Die organische Zusammensetzung 1,1,1-trichloroethane, auch bekannt als Methyl-Chloroform, ist ein chloroalkane. Diese farblose, wohl riechende Flüssigkeit wurde einmal industriell in großen Mengen für den Gebrauch als ein Lösungsmittel erzeugt. Es wird durch das Montrealer Protokoll als eine Ozon entleerende Substanz geregelt, und sein Gebrauch wird schnell stufenweise eingestellt.

Produktion

1,1,1-Trichloroethane wurde zuerst von Henri Victor Regnault 1840 berichtet. Industriell wird es gewöhnlich in einem Zweipunktprozess vom Vinylchlorid erzeugt. Im ersten Schritt reagiert Vinylchlorid mit dem Wasserstoffchlorid an 20-50 °C, um 1,1-dichloroethane zu erzeugen:

:CH=CHCl + HCl  CHCHCl

Diese Reaktion wird durch eine Vielfalt von Säuren von Lewis, hauptsächlich Aluminiumchlorid, Eisen (III) Chlorid oder Zinkchlorid katalysiert. Der 1,1-dichloroethane wird dann zum 1,1,1-trichloroethane durch die Reaktion mit dem Chlor unter dem ultravioletten Ausstrahlen umgewandelt:

:CHCHCl + Kl.  CHCCl + HCl

Diese Reaktion Erlös an 80-90-%-Ertrag und das Wasserstoffchlorid-Nebenprodukt kann zum ersten Schritt im Prozess wiederverwandt werden. Das Hauptnebenprodukt ist die zusammenhängende 1,1,2-trichloroethane Zusammensetzung, von dem der 1,1,1-trichloroethane durch die Destillation getrennt werden kann.

Ein etwas kleinerer Betrag von 1,1,1-trichloroethane wird von der Reaktion des vinylidene Chlorids und Wasserstoffchlorids in Gegenwart von einem Eisen (III) Chlorid-Katalysator erzeugt:

:CH=CCl + HCl  CHCCl

1,1,1-Trichloroethane wird mit Ausgleichern auf den Markt gebracht, da es in Bezug auf dehydrochlorination nicht stabil ist und einige Metalle angreift. Ausgleicher umfassen bis zu 8 % der Formulierung, einschließlich saurer Müllmänner (epoxides, Amine) und complexants. Das Montrealer Protokoll hat 1,1,1-trichloroethane als eine jener Zusammensetzungen ins Visier genommen, die für die Ozon-Erschöpfung verantwortlich sind, und hat seinen Gebrauch verboten, der 1996 beginnt. Seitdem sind seine Fertigung und Gebrauch überall im grössten Teil der Welt stufenweise eingestellt worden.

Gebrauch

1,1,1-Trichloroethane wird allgemein als ein polares Lösungsmittel betrachtet. Infolge seiner unsymmetrischen Struktur ist es ein höheres Lösungsmittel für organische Zusammensetzungen, die sich gut in Kohlenwasserstoffen wie hexane nicht auflösen. Es ist ein ausgezeichnetes Lösungsmittel für viele organische Materialien und auch einen der am wenigsten toxischen von den chlorierten Kohlenwasserstoffen. Vor dem Montrealer Protokoll wurde es weit verwendet, um Metallteile und Leiterplatten, als ein photowiderstehen Lösungsmittel in der Elektronikindustrie, als ein Aerosol-Treibgas, als ein flüssiger Schneidzusatz, und als ein Lösungsmittel für Tinten, Farben, Bindemittel und andere Überzüge zu reinigen.

Es war auch der Standardreiniger für den fotografischen Film (Film/Gleiten/Negative, usw.). Andere allgemein verfügbare Lösungsmittel beschädigen Emulsion, und sind so für diese Anwendung nicht passend. Der Standardersatz, Forane 141 ist viel weniger wirksam, und neigt dazu, einen Rückstand zu verlassen. 1,1,1-Trichloroethane wurde als ein dünnerer in Korrektur-Flüssigkeitsprodukten wie Flüssiges Papier verwendet. Viele Anwendungen für den 1,1,1-trichloroethane (einschließlich der Filmreinigung) wurden vorher mit Kohlenstoff tetrachloride getan, der 1970 verboten wurde. Im Laboratorium, 1,1,1-trichloroethane wird durch andere Lösungsmittel ersetzt gewesen.

1,1,1-Trichloroethane wird als eine insecticidal Atemgift verwendet.

Sicherheit

Obwohl nicht so toxisch so viele ähnliche Zusammensetzungen, eingeatmet oder 1,1,1-trichloroethane aufgenommen haben, führt Handlung durch wie ein Zentralnervensystem-Beruhigungsmittel und kann Effekten verursachen, die denjenigen der Vergiftung, einschließlich Schwindels, Verwirrung, und in genug hohen Konzentrationen, Unbewusstheit und Tod ähnlich sind. Tödliche poisonings sind berichtet worden. und Krankheit hat sich zu trichloroethane von der absichtlichen Einatmung in den 1980er Jahren verbunden. Die Eliminierung der Chemikalie von Korrektur-Flüssigkeit hat wegen des Vorschlags das 65 Erklären davon gefährlicher und toxischer angefangen

Der anhaltende Hautkontakt mit der Flüssigkeit kann auf die Eliminierung von Fetten von der Haut hinauslaufen, auf chronische Hautverärgerung hinauslaufend. Studien auf Labortieren haben gezeigt, dass 1,1,1-trichloroethane im Körper seit langen Zeitspannen nicht behalten wird. Jedoch ist chronische Aussetzung mit Abnormitäten in der Leber, den Nieren und dem Herzen verbunden worden. Schwangere Frauen sollten Aussetzung vermeiden, weil die Zusammensetzung mit Geburtsdefekten in Labortieren verbunden worden ist (sieh teratogenesis).

Weiterführende Literatur

• Doherty, R.E. 2000. Eine Geschichte der Produktion und des Gebrauches von Kohlenstoff Tetrachloride, Tetrachloroethylene, Trichlorethylen und 1,1,1-Trichloroethane in den Vereinigten Staaten: Teil 2 - Trichlorethylen und 1,1,1-Trichloroethane, Zeitschrift von Umweltforensics (2000) 1, 83-93.