Gossypol ist ein natürliches Phenol ist auf das Baumwollwerk (Klasse Gossypium) zurückzuführen gewesen. Gossypol ist ein phenolic Aldehyd, der Zellen und Taten als ein Hemmstoff für mehrere dehydrogenase Enzyme durchdringt. Es ist ein gelbes Pigment.

Unter anderem ist es als ein männliches orales Empfängnisverhütungsmittel in China geprüft worden. Zusätzlich zu seinen empfängnisverhütenden Eigenschaften, wie man auch lange bekannt hat, hat gossypol Antimalariaeigenschaften besessen. Andere Forscher untersuchen die Antikrebs-Eigenschaften von gossypol.

Biologische Eigenschaften

Es hat proapoptotic Eigenschaften, wahrscheinlich wegen der Regulierung des Bax und Bcl2. Es hemmt auch umkehrbar calcineurin und bindet zu calmodulin. Es hemmt Erwiderung des HIV 1 Virus. Es ist ein wirksames Protein kinase D Hemmstoff.

Es verursacht auch niedrige Kalium-Niveaus, und verursacht so vorläufige Lähmung.

Biosynthese

Gossypol ist ein terpenoid Aldehyd, der metabolisch durch Azetat über den isoprenoid Pfad gebildet wird. Sesquiterpene dimer erlebt eine radikale Kopplungsreaktion, gossypol zu bilden. Geranyl pyrophosphate (GPP) und IPP machen sesquiterpene Vorgänger, farnesyl diphosphate (FPP) für gossypol. Die Biosynthese von gossypol wird in der Zahl unten zusammengefasst. Die Biosynthese beginnt mit der 0 Zusammensetzung ist auf GPP und IPP zurückzuführen gewesen. Cadinyl cation (1) wird zu 2 durch (+)-d-cadinene synthase oxidiert. (+)-d-cadinene (2) wird am Bilden der grundlegenden aromatischen sesquiterpene Einheit, homigossypol durch die Oxydation beteiligt, die die 3 (8 hydroxy d cadinene) mit der Hilfe (+)-d-cadinene 8-hyroxylase erzeugt. An 5 gehen die 3 verschiedene Oxidative-Prozesse durch, um 4 (deoxyhemigossypol) zu machen, der durch ein Elektron in hemigossypol (5,6,7) oxidiert wird und dann einen phenolic oxidative Kopplung, ortho zu den Phenol-Gruppen erlebt, um sich 8 (gossypol) zu formen. Die Kopplung wird durch ein vom Wasserstoffperoxid abhängiges peroxidise Enzym katalysiert, das auf das Endprodukt hinausläuft.

Empfängnisverhütender Gebrauch

Eine 1929-Untersuchung in Jiangxi hat Korrelation zwischen niedriger Fruchtbarkeit in Männern und Gebrauch von grobem Baumwollsamenöl für das Kochen gezeigt. Die Zusammensetzung, die die empfängnisverhütende Wirkung verursacht, wurde beschlossen, gossypol zu sein.

In den 1970er Jahren hat die chinesische Regierung begonnen, den Gebrauch von gossypol als ein empfängnisverhütendes Mittel zu erforschen. Ihre Studien sind mit mehr als 10,000 Themen verbunden gewesen, und haben seit mehr als einem Jahrzehnt weitergegangen. Sie haben beschlossen, dass gossypol zuverlässige Schwangerschaftsverhütung zur Verfügung gestellt hat, mündlich als ein Block genommen werden konnte, und das Gleichgewicht von Männern von Hormonen nicht umgeworfen hat.

Jedoch, gossypol hatte auch ernste Fehler. Die Studien haben auch eine anomal hohe Rate von hypokalemia unter Themen entdeckt. Hypokalemia — niedrige Blutkalium-Niveaus — verursachen Symptome von der Erschöpfung, Muskelschwäche, und an seinem am meisten äußersten, Lähmung. Außerdem haben ungefähr 7 % von Themen Effekten auf ihr Verdauungssystem, und ungefähr 12 % vergrößerte Erschöpfung gemeldet. Die meisten Themen sind nach anhaltenden Behandlungs- und Einnahme-Kalium-Ergänzungen gegenesen. Eine spätere Studie hat gezeigt, dass Einnahme von Kalium-Ergänzungen während der gossypol Behandlung hypokalemia in Primaten nicht verhindert hat.

Mitte der 1990er Jahre die brasilianische pharmazeutische Gesellschaft hat Hebron Pläne bekannt gegeben, eine niedrige Dosis gossypol Pille genannt Nofertil auf den Markt zu bringen, aber die Pille ist nie gekommen, um einzukaufen. Seine Ausgabe wurde wegen unannehmbar hoher Raten der dauerhaften Unfruchtbarkeit unbestimmt verschoben. Zwischen fünf und fünfundzwanzig Prozent der Männer ist azoospermic bis zu ein Jahr nach der anhaltenden Behandlung geblieben. Je länger die Männer das Rauschgift und höher ihre gesamte Dosierung genommen hatten, desto wahrscheinlicher die Männer Fruchtbarkeit gesenkt haben sollten oder völlig unfruchtbar zu werden. Forscher haben vorgeschlagen, dass gossypol eine gute nichtangreifende Alternative zur chirurgischen Vasektomie machen könnte.

1986, die chinesische angehaltene Forschung wegen dieser Nebenwirkungen.

1998 hat Research Group der Weltgesundheitsorganisation auf Methoden für die Regulierung der Männlichen Fruchtbarkeit empfohlen, dass Forschung aufgegeben werden sollte. Zusätzlich zu den anderen Nebenwirkungen, WER Forscher um die Giftigkeit von gossypol besorgt gewesen sind: Die toxische Dosis in Primaten ist weniger als 10mal die empfängnisverhütende Dosis. Dieser Bericht hat effektiv weitere Studien von gossypol als ein vorläufiges empfängnisverhütendes Mittel beendet, aber die Forschung ins Verwenden davon als eine Alternative zur Vasektomie geht in Österreich, Brasilien, Chile, China, der Dominikanischen Republik und Nigeria weiter.

Prüfung von Oncology

Gossypol ist auch unter der Untersuchung als ein mögliches Chemotherapie-Rauschgift besonders in seinem Staat R-. Es wird zurzeit geglaubt, dass gossypol an sich krebsbefallene Zellen nicht töten wird; jedoch ändert es die Chemie innerhalb der Krebs-Zelle und macht es empfindlicher gegen traditionelle Chemotherapie-Rauschgifte. Aufeinander abgestimmte Proben sind auf widerstandsfähigem Vorsteherdrüse- und Lungenkrebs getan worden. Wenige Ergebnisse sind bis heute veröffentlicht worden, so können keine Schlüsse gezogen werden.

Giftigkeit und potenzielle Nahrungsmittelquelle

Essen und Tier landwirtschaftliche Industrien müssen baumwollabgeleitete Produktniveaus führen, um Giftigkeit zu vermeiden. Zum Beispiel kann nur wiederkäuende Mikroflora gossypol verdauen, aber nur zu einem bestimmten Niveau und Baumwollsamenöl muss raffiniert werden.

Eine Forschungsmannschaft an Texas A&M Universität, hat Baumwollwerke genetisch konstruiert, die sehr wenig gossypol im Samen enthalten, aber noch die Zusammensetzung in den Stämmen und Blättern enthalten. Das stellt Schutz gegen die Pest und Krankheiten zur Verfügung, während es dem Samen erlaubt, für Öl und Mahlzeit für den menschlichen Verbrauch verwendet zu werden. Die Werke werden durch die RNS-Einmischung modifiziert, die Gene für die gossypol Produktion im Samen schließend, während man sie ungekünstelt im Rest des Werks verlässt. Der resultierende gossypol-freie Baumwollsamen ist dann als eine Qualitätsprotein-Quelle passend, die für den Verbrauch nicht nur durch das Vieh, sondern auch durch Menschen, Schweine, Hühner oder Truthähne passend ist, das als ein Nahrungsmittelgetreide zusätzlich wertvolle Werk machend. Protein setzt 23 % des Baumwollsamens zusammen.