Acridin, CHN, ist eine organische Zusammensetzung und ein Stickstoff heterocycle. Acridin wird auch verwendet, um Zusammensetzungen zu beschreiben, die das CN Dreirad enthalten.

Acridin ist strukturell mit anthracene mit einer der CH Hauptgruppen verbunden wird durch den Stickstoff ersetzt. Acridin, ein farbloser Festkörper, wurde zuerst vom Steinkohlenteer isoliert. Es ist ein Rohstoff, der für die Produktion von Färbemitteln und einigen wertvollen Rauschgiften verwendet ist. Viele Acridin, wie proflavine, haben auch antiseptische Eigenschaften. Acridin und verwandte Ableitungen binden zur DNA und RNS wegen ihrer geistigen Anlagen zu intercalate. Acridin orange (3,6-dimethylaminoacridine) ist ein mit der Nukleinsäure auswählender für den Zellzyklus-Entschluss nützlicher Metachromatic-Fleck. Acridarsine wird aus Acridin durch das Ersetzen des Stickstoff-Atoms mit einem von Arsen und acridophosphine durch das Ersetzen davon mit einem von Phosphor formell abgeleitet.

Geschichte

Acridin wurde zuerst 1871 von Carl Gräbe und Heinrich Caro isoliert.

Quellen

Acridin kommt natürlich im Steinkohlenteer vor. Es wird vom Steinkohlenteer durch das Extrahieren mit verdünnter Schwefelsäure getrennt; die Hinzufügung des Kaliums dichromate zu dieser Lösung stürzt Acridin bichromate hinab. Der bichromate wird mit Ammoniak zersetzt.

Viele synthetische Prozesse sind für die Produktion von Acridin und seinen Ableitungen bekannt. A. Bernthsen hat diphenylamine mit carboxylic Säuren in Gegenwart vom Zinkchlorid in der Acridin-Synthese von Bernthsen kondensiert. Mit Ameisensäure als die carboxylic Säure das Reaktionsertrag-Acridin selbst, und mit höher homologues die am meso Kohlenstoff-Atom eingesetzten Ableitungen werden erzeugt.

Andere ältere Methoden für die organische Synthese von Acridin schließen das Kondensieren diphenylamine mit Chloroform in Gegenwart vom Aluminiumchlorid ein, dadurch, die Dämpfe von orthoaminodiphenylmethane zu übertragen, hat litharge, durch die Heizung salicylic des Aldehyds mit dem Anilin und Zinkchlorid zu 260 °C oder durch das Destillieren acridone (9-Positionen-eine carbonyl Gruppe) über Zinkstaub geheizt.

Eine allgemeine Methode für die Acridin-Synthese ist der cyclisation von N-phenylanthranilic Säure oder 2-(phenylamino) Benzoesäure mit phosphoriger Säure.

Eine klassische Methode für die Synthese von acridones ist die Lehmstedt-Tanasescu Reaktion.

Physikalische Eigenschaften

Acridin und sein homologues sind stabile Zusammensetzungen des schwach grundlegenden Charakters. Acridin hat einen pKa 5.6, der diesem des Pyridins ähnlich ist. Es teilt auch Eigenschaften mit dem Chinolin, das verschmolzener homologue der Single ist. Acridin kristallisiert in Nadeln, die an 110 °C schmelzen. Es wird durch seine irritierende Handlung auf der Haut, und durch die blaue durch Lösungen seiner Salze gezeigte Fluoreszenz charakterisiert.

Chemische Eigenschaften

Acridin verbindet sich sogleich mit alkyl iodides, um alkyl acridinium iodides zu bilden, die durch die Handlung des alkalischen Kaliums ferricyanide zu N-alkyl acridones sogleich umgestaltet werden. Auf der Oxydation mit dem Kalium-Permanganat gibt es acridinic Säure CHN (COOH) oder quinoline-1,2-dicarboxylic Säure nach. Acridin wird durch peroxymonosulfuric Säure zum Acridin-Amin-Oxyd leicht oxidiert. Der von Acridin 9-Positionen-Kohlenstoff wird für Hinzufügungsreaktionen aktiviert. Die Zusammensetzung wird auf den 9,10-dehydroacridine reduziert, und die Reaktion mit Kaliumzyanid gibt den 9 cyano 9,10 dehydro Ableitung.

Zahlreiche Ableitungen von Acridin sind bekannt und können durch Methoden bereit sein, die denjenigen analog sind, die für die Bildung der Elternteilbasis verwendet sind. 9-Phenylacridine ist die Elternteilbasis von chrysaniline oder 3,6 diamino 9 phenylacridine, der der Hauptbestandteil des Färbemittels phosphine ist (um mit phosphine Benzin nicht verwirrt zu sein), ein Nebenprodukt in der Fertigung von rosaniline.

Chrysaniline bildet rote Salze, die Seide und Wolle ein feines Gelb färben; und die Lösungen von den Salzen werden durch ihre feine gelblich-grüne Fluoreszenz charakterisiert. Chrysaniline wurde von O. Fischer und G. Koerner durch das Kondensieren ortho-nitrobenzaldehyde mit dem Anilin, das resultierende ortho-nitro-para-diamino-triphenylmethane synthetisiert, auf die entsprechende Orthoamino-Zusammensetzung reduziert werden, die auf der Oxydation chrysaniline nachgibt.

Benzoflavin, ein isomer von chrysaniline, ist auch ein Färbemittel, und ist von K. Oehler von meta-phenylenediamine und benzaldehyde bereit gewesen. Diese Substanzen verdichten sich, um tetra-aminotriphenylmethane zu bilden, der, mit Säuren heizend, Ammoniak verliert und 3,6 diamino 9,10 dihydrophenylacridine nachgibt, bei denen benzoflavin durch die Oxydation erhalten wird. Es ist ein gelbes Puder, das in heißem Wasser auflösbar ist.

Krebs-Verbindung

Acridin ist ein bekanntes menschliches Karzinogen. Es verursacht frameshift Veränderungen im Verbinden in die DNA und Tun eine so schaffende zusätzliche Basis auf dem entgegengesetzten Ufer. Wenn diese Veränderung in einer Codierfolge vorkommt, führt sie fast immer zu inactivation des Proteins, das sie verschlüsselt hat.

• Synthese der Acridin-basierten DNA Bis-Intercalating Agents Gerard P. Moloney, David P. Kelly, P. Regenmantel-Moleküle 2001, 6, 230-243 http://www.mdpi.org/molecules/papers/60300230.pdf offene Quelle

Außenverbindungen

• Synthese von acridone in Organischen Synthesen 19:6; Coll. Vol. 2:15 http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv2p0015 von o-chlorobenzoic Säure und Anilin in einer Reaktion von Goldberg.
• Synthese von 9-aminoacridine in Organischen Synthesen 22:5; Coll. Vol. 3:53. http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv3p0053 von N-phenylanthranilic Säure.