Hexane ist ein Kohlenwasserstoff mit der chemischen Formel CH; d. h. ein alkane mit sechs Kohlenstoff-Atomen.

Der Begriff kann sich auf einigen von vier anderen strukturellen isomers mit dieser Formel, oder zu einer Mischung von ihnen beziehen. In der IUPAC Nomenklatur, jedoch, ist hexane der unverzweigte isomer (n-hexane); die anderen vier Strukturen werden als methylated Ableitungen von pentane und Butan genannt. IUPAC gebraucht auch den Begriff als die Wurzel von vielen Zusammensetzungen mit einem geradlinigen Sechs-Kohlenstoff-Rückgrat wie 2-methylhexane CH, der auch "isoheptane" genannt wird.

Hexanes sind bedeutende Bestandteile von Benzin. Sie sind alle farblosen Flüssigkeiten bei der Raumtemperatur mit Siedepunkten zwischen 50 und 70 °C mit dem benzinähnlichen Gestank. Sie werden als preiswert, relativ sicher, größtenteils unreaktiv weit verwendet, und haben leicht nichtpolare Lösungsmittel verdampft.

Isomers

Gebrauch

In der Industrie werden hexanes in der Formulierung von Leimen für Schuhe, Lederprodukte und Deckung verwendet. Sie sind auch an Extrakt-Speiseöle von Samen gewöhnt, um eine Vielfalt von Sachen, und in der Textilherstellung zu reinigen und zu entfetten.

Ein typischer Laborgebrauch von hexanes soll Öl und Fett-Verseuchungsstoffe von Wasser und Boden für die Analyse herausziehen. Da hexane leicht deprotonated nicht sein kann, wird er im Laboratorium für Reaktionen verwendet, die mit sehr starken Basen wie die Vorbereitung von organolithiums z.B verbunden sind. Butyllithiums werden normalerweise als eine hexane Lösung versorgt.

In vielen (besonders pharmazeutischen) Anwendungen wird der Gebrauch von n-hexane wegen seiner langfristigen Giftigkeit, und häufig ersetzte durch n-heptane stufenweise eingestellt, der das Gift (hexane-2,5-dione) metabolite nicht bilden wird.

Produktion

Hexanes werden hauptsächlich durch die Raffinierung von grobem Öl erhalten. Die genaue Zusammensetzung des Bruchteils hängt größtenteils von der Quelle des Öls (Rohöl oder reformiert) und die Einschränkungen der Raffinierung ab. Das Industrieprodukt (gewöhnlich ungefähr 50 % durch das Gewicht der geraden Kette isomer) ist der Bruchteil, der an 65-70 °C kocht.

Physikalische Eigenschaften

Die Siedepunkte des verschiedenen hexanes sind etwas ähnlich und bezüglich anderen alkanes, sind allgemein für die mehr verzweigten Formen niedriger. Die Schmelzpunkte sind ziemlich verschieden, und die Tendenz ist nicht offenbar.

Normaler hexane hat beträchtlichen Dampf-Druck bei der Raumtemperatur:

Giftigkeit

Die akute Giftigkeit von hexane ist relativ niedrig, obwohl es ein mildes Narkosemittel ist. Die Einatmung von hohen Konzentrationen erzeugt zuerst einen Staat des milden Wohlbefindens, das von der Schlafsucht mit Kopfweh und Brechreiz gefolgt ist.

Die langfristige Giftigkeit von n-hexane in Menschen ist weithin bekannt. Wie man bekannt, kommt umfassender peripherischer Nervensystem-Misserfolg in Menschen vor, die dauernd zu Niveaus von n-hexane im Intervall von 400 bis 600 ppm, mit gelegentlichen Aussetzungen bis zu 2,500 ppm ausgestellt sind. Die anfänglichen Symptome prickeln und Krampen in den Armen und Beinen, die von der allgemeinen Muskelschwäche gefolgt sind. In strengen Fällen wird die Atrophie der Skelettmuskeln, zusammen mit einem Verlust der Koordination und Problemen der Vision beobachtet. Ähnliche Symptome werden in Tiermodellen beobachtet. Sie werden mit einer Entartung des peripherischen Nervensystems (und schließlich das Zentralnervensystem) vereinigt, mit den distal Teilen des längeren und breiteren Nervs axons anfangend. Die Giftigkeit ist nicht wegen hexane selbst, aber zu einem seiner metabolites, hexane-2,5-dione. Es wird geglaubt, dass das mit der amino Gruppe der Seitenkette von lysine Rückständen in Proteinen reagiert, Quer-Verbindung und einen Verlust der Protein-Funktion verursachend.

Die chronische Vergiftung von hexane ist im Erholungslösungsmittel abusers und in Arbeitern in der Schuh-Herstellung, der Möbelwiederherstellung und den Kraftfahrzeugbauindustrien, und kürzlich, Plastik recyclers und Monteure und Reiniger von kapazitiven Sensorbildschirm-Geräten beobachtet worden.

1994 wurde n-hexane in die Liste von Chemikalien auf amerikanischem Toxic Release Inventory (TRI) eingeschlossen. 2001 hat die amerikanische Umweltbundesbehörde Regulierungen auf der Kontrolle von Emissionen von hexane Benzin wegen seiner potenziellen karzinogenen Eigenschaften und Umweltsorgen ausgegeben.

Verwenden Sie in der Lebensmittelverarbeitung

Gemäß einem Bericht durch das Füllhorn-Institut ist hexane an Extrakt-Öl von Körnern sowie Protein von der Sojabohne gewöhnt, dermaßen, dass 2007 Korn-Verarbeiter für mehr als zwei Drittel von hexane Emissionen in den Vereinigten Staaten verantwortlich waren. Der Bericht hat auch darauf hingewiesen, dass der hexane auf dem geschaffenen Endnahrungsmittelprodukt andauern kann; in einer Probe der bearbeiteten Sojabohne hat das Öl 10 ppm, die Mahlzeit 21 ppm und die Grütze 14 ppm hexane enthalten. Die nachteiligen Gesundheitseffekten scheinen spezifisch zu n-hexane; sie werden sehr reduziert oder für anderen isomers fehlend. Deshalb hat die Nahrungsmittelölförderungsindustrie, die sich schwer auf hexane verlassen hat, gedacht, auf andere Lösungsmittel einschließlich (2-methylpentane) isohexane umzuschalten.

Die Vergiftung von touchscreen Reinigungsmittel

Im Februar 2010 haben Berichte Ausspruch geglättet, dass ein Angestellter von Wintek Corporation, ein Apfelauftragnehmer in China, eine Gesellschaft, die iPhone touchscreen Bestandteile verfertigt, im August 2009 wegen Hexane-Vergiftung gestorben ist. Hexane wurde als ein Ersatz für Alkohol verwendet, für die Schirme zu reinigen. Berichte weisen darauf hin, dass bis zu 137 chinesische Angestellte Behandlung für hexane verlangt haben, der um dieselbe Zeit vergiftet. Eine Abc-Auslandskorrespondent-Episode hat versteckt mehrere Frauen interviewt, die im Krankenhaus seit mehr als sechs Monaten gewesen waren. Die Frauen haben gesagt, dass sie zu hexane während iPhone Produktionshardware ausgestellt wurden.

Siehe auch

• Cyclohexane
• Hexene

Links

• Internationale Chemische Sicherheitskarte 1262 (2-methylpentane)
• Materielle Sicherheitsdatenplatte für Hexane
• Nationaler Schadstoff-Warenbestand - n-hexane tatsächliche Angaben
• NIOSH Taschenhandbuch zu Chemischen Gefahren (hexane isomers)
• Phytochemica l Datenbankeintragung
• Zentrum für die Krankheitskontrolle und Verhinderung

• vom nationalen Sicherheitsrat warnt, "BETRIFFT ALLGEMEINE CHEMIKALIE AUTO-MECHANIK"
• Australische Seite von National Pollutant Inventory (NPI)
• "EPA betrachtet als n-hexane klassifizierbar als ein menschliches Karzinogen nicht." Bundesregister / Vol. 66, Nr. 71 / Donnerstag, der 12. April 2001 / Regeln und Regulierungen