Acetylen (systematischer Name: ethyne) ist die chemische Zusammensetzung mit der Formel CH. Es ist ein Kohlenwasserstoff und der einfachste alkyne. Dieses farblose Benzin wird als ein Brennstoff und ein chemischer Baustein weit verwendet. Es ist in der reinen Form nicht stabil und wird gewöhnlich so als eine Lösung behandelt. Reines Acetylen ist geruchlose aber Handelssorten gewöhnlich haben einen gekennzeichneten Gestank wegen Unreinheiten.

Als ein alkyne ist Acetylen ungesättigt, weil seine zwei Kohlenstoff-Atome in einem dreifachen Band zusammengebunden werden. Der Kohlenstoff-Kohlenstoff dreifaches Band legt alle vier Atome in dieselbe Gerade mit CCH Band-Winkeln von 180 °. Da Acetylen ein geradliniges symmetrisches Molekül ist, besitzt es die D-Punkt-Gruppe.

Entdeckung

Acetylen wurde 1836 von Edmund Davy entdeckt, der es als ein "neuer carburet von Wasserstoff" identifiziert hat. Es wurde 1860 vom französischen Chemiker Marcellin Berthelot wieder entdeckt, der den Namen "Acetylen" ins Leben gerufen hat. Berthelot ist im Stande gewesen, dieses Benzin durch vorübergehende Dämpfe von organischen Zusammensetzungen (Methanol, Vinylalkohol, usw.) durch eine glühend heiße Tube und das Sammeln des Ausflusses vorzubereiten. Er hat auch gefunden, dass Acetylen durch das Befeuern der Elektrizität durch Mischcyanogen und Wasserstoffbenzin gebildet wurde. Berthelot hat später Acetylen direkt durch vorübergehenden Wasserstoff zwischen den Polen eines Kohlenstoff-Kreisbogens erhalten.

Vorbereitung

Heute wird Acetylen durch das teilweise Verbrennen des Methans hauptsächlich verfertigt oder erscheint als ein Seitenprodukt im Äthylen-Strom davon, von Kohlenwasserstoffen zu krachen. Etwa 400,000 Tonnen werden dieser Weg jährlich erzeugt. Seine Anwesenheit in Äthylen ist gewöhnlich wegen seines explosiven Charakters und seiner Fähigkeit unerwünscht, Ziegler-Natta Katalysatoren zu vergiften. Es ist auswählend hydrogenated in Äthylen gewöhnlich mit Pd-Ag Katalysatoren.

Bis zu den 1950er Jahren, als Öl Kohle als die Hauptquelle von Kohlenstoff verdrängt hat, war Acetylen (und der aromatische Bruchteil vom Steinkohlenteer) die Hauptquelle von organischen Chemikalien in der chemischen Industrie. Es war durch die Hydrolyse des Kalzium-Karbids, eine Reaktion bereit, die von Friedrich Wöhler 1862 entdeckt ist und noch für Studenten vertraut ist:

: CaC + 2HO  Ca (OH) + CH

Kalzium-Karbid-Produktion verlangt äußerst hohe Temperaturen, ~2000 °C, den Gebrauch eines elektrischen Kreisbogen-Brennofens nötig machend. In den Vereinigten Staaten war dieser Prozess ein wichtiger Teil des Endes der Revolution des 19. Jahrhunderts in der Chemie, die durch das massive hydroelektrische Macht-Projekt an den Niagarafällen ermöglicht ist.

Das Abbinden

In Bezug auf die Wertigkeitsband-Theorie, in jedem Kohlenstoff-Atom 2s Augenhöhlen-kreuzt mit 2 Punkten Augenhöhlen-so das Formen einer sp Hybride. Die anderen zwei 2 Punkte orbitals bleiben ungekreuzt. Die zwei Enden des zwei sp hybriden Augenhöhlenübergreifens, um ein starkes σ Wertigkeitsband zwischen dem Kohlenstoff zu bilden, während auf jedem des anderen zwei Endwasserstoffs die Atome auch durch σ Obligationen anhaften. Die zwei unveränderten 2 Punkte orbitals bilden ein Paar von schwächeren π Wertigkeitsobligationen.

Physikalische Eigenschaften: Änderungen des Staates

Am atmosphärischen Druck kann Acetylen nicht als eine Flüssigkeit bestehen und hat keinen Schmelzpunkt. Der dreifache Punkt auf dem Phase-Diagramm entspricht dem Schmelzpunkt (-80.8°c) am minimalen Druck, an dem flüssiges Acetylen (1.27 atm) bestehen kann. Bei Temperaturen unter dem dreifachen Punkt kann sich festes Acetylen direkt zum Dampf (Benzin) durch die Sublimierung ändern. Der Sublimierungspunkt am atmosphärischen Druck ist-84°c.

Reaktionen

Eine neue Anwendung ist die Konvertierung von Acetylen zu Äthylen für den Gebrauch im Bilden einer Vielfalt von Polyäthylen-Plastik. Eine wichtige Reaktion von Acetylen ist sein Verbrennen, die Basis der Azetylenschweißen-Technologien. Sonst schließen seine Hauptanwendungen seine Konvertierung zu sauren Acrylableitungen ein.

Im Vergleich zu den meisten Kohlenwasserstoffen ist Acetylen relativ acidic, obwohl es noch viel weniger acidic ist als Wasser oder Vinylalkohol. So reagiert es mit starken Basen, um acetylide Salze zu bilden. Zum Beispiel reagiert Acetylen mit Natrium amide in flüssigem Ammoniak, um Natrium acetylide, und mit butyllithium in kaltem THF zu bilden, um Lithium acetylide zu geben.

Acetylides von schweren Metallen werden durch die Reaktion von Acetylen mit den Metallionen leicht gebildet. Mehrere, z.B, Silber acetylide (AgC) und Kupfer acetylide (CuC), sind starke und sehr gefährliche Explosivstoffe.

Chemie von Reppe

Walter Reppe hat entdeckt, dass in Gegenwart von Metallkatalysatoren Acetylen reagieren kann, um eine breite Reihe industriell bedeutender Chemikalien zu geben.

• Mit alcohols, Wasserstoffzyanid, Wasserstoffchlorid oder carboxylic Säuren, um Vinylzusammensetzungen zu geben:

• Mit Aldehyden, um ethynyl diols zu geben.

:1,4-Butynediol wird industriell auf diese Weise von formaldehyde und Acetylen erzeugt.

• Mit dem Kohlenmonoxid, um Acrylsäure oder Acryl esters zu geben, der verwendet werden kann, um Plexiglas zu erzeugen.

• Cyclicization, um Benzol und cyclooctatetraene zu geben:

Schweißen

Etwa 20 Prozent Acetylen werden für das oxyacetylene Gasschweißen und den Ausschnitt wegen der hohen Temperatur der Flamme verbraucht; das Verbrennen von Acetylen mit Sauerstoff erzeugt eine Flamme von mehr als 3600 K (3300 °C, 6000 °F), 11.8 kJ/g veröffentlichend. Oxyacetylene ist das heißeste brennende allgemeine Kraftstoffbenzin. Acetylen ist die dritte heißeste natürliche chemische Flamme danach cyanogen an 4798 K (4525 °C, 8180 °F) und die 5260 K von dicyanoacetylene (4990 °C, 9010 °F). Oxy-Azetylenschweißen war ein sehr populärer Schweißprozess in vorherigen Jahrzehnten; jedoch haben die Entwicklung und Vorteile von Kreisbogen-basierten Schweißprozessen Oxy-Brennstoff gemacht, der sich fast erloschen für viele Anwendungen schweißen lässt. Der Acetylen-Gebrauch für das Schweißen ist bedeutsam gefallen. Andererseits ist Oxy-Azetylenschweißen-Ausrüstung ziemlich vielseitig - nicht nur weil die Fackel für einige Sorten des Eisen- oder Stahlschweißens (als in bestimmten künstlerischen Anwendungen) bevorzugt wird, sondern auch weil es sich leicht zum Hartlöten, hartlöten schweißenden, Metallheizung leiht (um auszuglühen oder zu mildern, sich biegend oder sich formend), das Lösen von zerfressenen Nüssen und Bolzen und anderen Anwendungen. Glocke Kabel von Kanada repariert Techniker noch, verwendet angetriebene Fackel-Bastelsätze des tragbaren Acetylens als ein lötendes Werkzeug, um Leitungsärmel-Verbindungen in Einsteigeschächten und in einigen Luftpositionen zu siegeln. Schweißen von Oxyacetylene kann auch in Gebieten verwendet werden, wo Elektrizität nicht sogleich zugänglich ist. Ebenso ist Oxy-Kraftstoffausschnitt noch sehr populär, und Oxy-Acetylen-Ausschnitt wird in fast jedem Metallherstellungsgeschäft verwertet. Für den Gebrauch im Schweißen und Ausschnitt muss der Arbeitsdruck von einem Gangregler kontrolliert werden, da sich über 15 psi Acetylen explosiv zersetzen wird.

Nische-Anwendungen

1881 hat der russische Chemiker Michail Kucherov die Hydratation von Acetylen zum Acetaldehyd mit Katalysatoren wie Quecksilber (II) Bromid beschrieben. Vor dem Advent des Prozesses von Wacker wurde diese Reaktion auf einer Industrieskala geführt.

Der polymerization von Acetylen mit Ziegler-Natta Katalysatoren erzeugt Polyacetylen-Filme. Polyacetylen, eine Kette von CH-Zentren mit dem Wechseln der Single und Doppelbindungen, war derjenige von ersten entdeckten organischen Halbleitern. Seine Reaktion mit dem Jod erzeugt ein hoch elektrisch führendes Material. Obwohl solche Materialien nicht nützlich sind, haben diese Entdeckungen zu den Entwicklungen von organischen Halbleitern, wie anerkannt, durch den Nobelpreis in der Chemie 2000 Alan J. Heeger, Alan G MacDiarmid und Hideki Shirakawa geführt.

Am Anfang des 20. Jahrhunderts wurde das Acetylen für die Beleuchtung einschließlich der Straße weit verwendet, die sich in einigen Städten entzündet. Frühste Automobile haben Karbid-Lampen vor der Adoption von elektrischen Scheinwerfern verwendet.

Acetylen wird manchmal für carburization verwendet (d. h. hart werdend) von Stahl, wenn der Gegenstand zu groß ist, um einen Brennofen einzubauen.

Acetylen wird verwendet, um Kohlenstoff in der Radiocarbon-Datierung zu verflüchtigen. Das kohlenstoffhaltige Material in einer archäologischen Probe wird mit Lithiummetall in einem kleinen Spezialforschungsbrennofen behandelt, um Lithiumkarbid (auch bekannt als Lithium acetylide) zu bilden. Das Karbid kann dann mit Wasser reagiert werden, um wie gewöhnlich ins Massenspektrometer zu fütterndes Acetylen-Benzin zu bilden, um das isotopic Verhältnis von Kohlenstoff 14 zu Kohlenstoff 12 zu erledigen.

Natürliches Ereignis

Acetylen ist eine gemäßigt allgemeine Chemikalie im Weltall, das häufig mit den Atmosphären von Gasriesen vereinigt ist. Eine neugierige Entdeckung von Acetylen ist auf Enceladus, einem Mond des Saturns. Wie man glaubt, formt sich natürliches Acetylen von jeder katalytischer Zergliederung von langen Kettenkohlenwasserstoffen bei Temperaturen von 1,770 K und oben. Da solche Temperaturen auf solch einem kleinen entfernten Körper hoch unwahrscheinlich sind, ist diese Entdeckung katalytische Reaktionen innerhalb dieses Monds potenziell andeutend, ihn eine viel versprechende Seite machend, um nach prebiotic Chemie zu suchen.

Sicherheit und das Berühren

Acetylen ist nicht besonders toxisch, aber wenn erzeugt, vom Kalzium-Karbid kann es toxische Unreinheiten wie Spuren von phosphine und arsine enthalten. Es ist auch (folglich sein Gebrauch im Schweißen) hoch feuergefährlich. Seine einzigartige Gefahr wird mit seiner inneren Instabilität besonders vereinigt, wenn es unter Druck gesetzt wird. Proben von konzentriertem oder reinem Acetylen können in einer Hinzufügungstyp-Reaktion leicht reagieren, mehrere Produkte, normalerweise Benzol und/oder vinylacetylene zu bilden. Diese Reaktionen sind exothermic, und verschieden von anderem allgemeinem flammables, verlangen Sie nicht, dass Sauerstoff weitergeht. Folglich kann Acetylen mit der äußersten Gewalt explodieren, wenn der absolute Druck des Benzins ungefähr 200 kPa (29 psi) überschreitet. Die meisten Gangregler und Druckmesser auf dem Ausrüstungsbericht und der sicheren Grenze für Acetylen sind deshalb 101 kPa oder 15 psig. Es wird deshalb verladen und aufgelöst in Azeton oder dimethylformamide (DMF), enthalten in einem Metallzylinder mit einer porösen Füllung (Agamassan) versorgt, der es sicher macht, zu transportieren und in Anbetracht des richtigen Berührens zu verwenden.

Links

• Das Acetylen an der Chemie kommt lebendig!
• Film, der Acetylen-Bildung vom Kalzium-Karbid und den explosiven Grenzen erklärt, die Brandgefahr bilden