In der organischen Chemie ist ein hexose ein Monosaccharid mit sechs Kohlenstoff-Atomen, die chemische Formel CHO habend. Hexoses werden von der funktionellen Gruppe mit aldohexoses klassifiziert einen Aldehyd an der Position 1, und ketohexoses zu haben, einen ketone an der Position 2 zu haben.

Aldohexoses

Die aldohexoses haben vier Chiral-Zentren für insgesamt 16 mögliche aldohexose stereoisomers (2). / basiert Konfiguration auf der Orientierung des hydroxyl an der Position 5, und bezieht sich auf die Richtung der optischen Tätigkeit nicht.

Die acht-aldohexoses sind:

File:DAllose Fischer.svg |-Allose

File:DAltrose Fischer.svg |-Altrose

File:DGlucose Fischer.svg | - Traubenzucker

File:Mannose.svg |-Mannose

File:DGulose Fischer.svg |-Gulose

File:DIdose Fischer.svg |-Idose

File:DGalactose Fischer.svg |-Galactose

File:DTalose Fischer.svg |-Talose

</Galerie>

Dieser-isomers kommen alle außer-altrose natürlich vor.-Altrose ist jedoch von Beanspruchungen der Bakterie Butyrivibrio fibrisolvens isoliert worden.

Ein mnemonischer für den aldohexoses ist "Alle Altruisten Froh Machen Kaugummi in Gallone-Zisternen": allose, altrose, Traubenzucker, mannose, gulose, idose, galactose, talose. Wenn gezogen, in dieser Ordnung folgen die Vorsprünge von Fischer des aldohexoses einem Muster. Allose hat alle vier hydroxyl Gruppen rechts. An Kohlenstoff 2, der hydroxyl Recht-linke Gruppenstellvertreter. An Kohlenstoff 3 sind die ersten zwei rechts, die folgenden zwei sind links und so weiter. An Kohlenstoff 4 sind die ersten vier rechts, und der Rest sind links. An Kohlenstoff 5 haben alle acht aldohexoses die hydroxyl Gruppe rechts.

Zyklischer hemiacetals

Es ist seit 1926 bekannt gewesen, dass aldose 6-Kohlenstoff-Zucker zyklischen hemiacetals bildet. Das Diagramm zeigt unten die Hemiacetal-Formen für D-Traubenzucker und D-mannose.

:

Der numerierte Kohlenstoff in den Formen der offenen Kette entspricht demselben numerierten Kohlenstoff in den Hemiacetal-Formen. Die Bildung des hemiacetal verursacht Kohlenstoff Nummer 1, die in der Form der offenen Kette symmetrisch ist, um asymmetrisch in der zyklischen Version zu werden. Das bedeutet, dass sowohl Traubenzucker als auch mannose (sowie alle anderen aldohexoses) jeder zwei zyklische Formen hat. In der Lösung bestehen beide von diesen im Gleichgewicht mit der Form der offenen Kette. Die Form der offenen Kette kristallisiert jedoch nicht. Folglich werden die zwei zyklischen Formen trennbar, wenn sie kristallisiert werden. Zum Beispiel bildet D-Traubenzucker einen Alpha-Kristall, der spezifische Folge von +112 ° und Schmelzpunkt von 146 °C, sowie einen Beta-Kristall hat, der spezifische Folge von +19 ° und Schmelzpunkt von 150 °C hat.

Ketohexoses

Die ketohexoses haben 3 Chiral-Zentren und deshalb acht mögliche stereoisomers (2). Dieser, wie man bekannt, kommen nur die vier-isomers natürlich vor:

File:DPsicose Fischer.svg |-psicose

File:D-Fructose.svg |-fructose

File:DSorbose Fischer.svg |-sorbose

File:DTagatose Fischer.svg |-tagatose

</Galerie>

Nur das natürlich Auftreten hexoses ist dazu fähig, durch die Hefe in Gärung gebracht zu werden.

Mutarotation

Der Aldehyd und die ketone funktionellen Gruppen in diesen Kohlenhydraten reagieren mit dem Grenzen hydroxyl funktionelle Gruppen, um intramolekularen hemiacetals und hemiketals beziehungsweise zu bilden. Die resultierende Ringstruktur ist mit pyran verbunden, und wird ein pyranose genannt. Der Ring öffnet sich spontan und schließt, Folge erlaubend, über das Band zwischen der carbonyl Gruppe und dem benachbarten Kohlenstoff-Atom vorzukommen, zwei verschiedene Konfigurationen (α und β) nachgebend. Dieser Prozess wird mutarotation genannt. Zucker von Hexose kann dihexose Zucker mit einer Kondensationsreaktion bilden, ein 1,6-glycosidic Band zu bilden.

Siehe auch

• Triose
• Tetrose
• Pentose
• Heptose
• Traubenzucker