Ein ketene ist eine organische Zusammensetzung der Form R'R

Ketenes wurden zuerst als eine Klasse von Hermann Staudinger studiert.

Bildung

Ketenes kann von acyl Chloriden durch eine Beseitigungsreaktion bereit sein, in der HCl verloren wird:

In dieser Reaktion entfernt eine Basis, gewöhnlich triethylamine, das acidic Protonenalpha zur carbonyl Gruppe, die Bildung der Doppelbindung des Kohlenstoff-Kohlenstoff und den Verlust eines Chlorid-Ions veranlassend.

Ketenes kann auch von α-diazoketones durch die Neuordnung von Wolff gebildet werden.

Die Säure von Phenylacetic in Gegenwart von einer Basis wird Wasser verlieren, um phenylketene wegen der hohen Säure des Alpha-Protons zu erzeugen.

Ketenes kann durch pyrolysis (das Thermalknacken) von Azeton gebildet werden:

:CHCOCH + ΔT  CH=C=O + CH

Diese Reaktion wird die Synthese von Schmidlin ketene genannt.

Reaktionen

Ketenes sind allgemein sehr reaktiv, und nehmen an verschiedenem cycloadditions teil. Sie werden auch [2+2] cycloaddition Reaktionen mit elektronreichem alkynes erleben, um cyclobutenones oder carbonyl Gruppen zu bilden, um Beta-lactones zu bilden. Mit dem imines Beta-lactams werden gebildet. Das ist die Synthese von Staudinger, ein oberflächlicher Weg zu dieser wichtigen Klasse von Zusammensetzungen.

Reaktionen zwischen diols (HO-R-OH) und bis-ketenes (O=C=CH-R '-CH=C=O) geben Polyester mit einer mehrmaligen Einheit (-o-r-o-co-r '-co-) nach.

Äthyl acetoacetate, ein sehr wichtiges Ausgangsmaterial in der organischen Synthese, kann mit einem diketene in der Reaktion mit Vinylalkohol bereit sein. Sie bilden direkt Äthyl acetoacetate, und der Ertrag ist gut; diese Methode wird deshalb industriell verwendet.

Siehe auch

• Ynolate
• Thioketene