Kondensationsreaktion

Eine Kondensationsreaktion ist eine chemische Reaktion, in der sich zwei Moleküle oder Hälften (funktionelle Gruppen) verbinden, um ein einzelnes Molekül zusammen mit dem Verlust eines kleinen Moleküls zu bilden. Wenn dieses kleine Molekül Wasser ist, ist es als eine Wasserentzug-Reaktion bekannt; andere mögliche kleine verlorene Moleküle sind Wasserstoffchlorid, Methanol oder essigsaure Säure. Das Wort "Kondensation" deutet einen Prozess an, in dem zwei oder mehr Dinge (Latein "betrügerisch") zusammengebracht werden, um etwas "Dichtes", wie in der Kondensation vom gasartigen bis flüssigen Staat der Sache zu bilden; das deutet jedoch nicht an, dass Kondensationsreaktionsprodukte größere Dichte haben als Reaktionspartner.

Wenn zwei getrennte Moleküle reagieren, wird die Kondensation zwischenmolekular genannt. Ein einfaches Beispiel ist die Kondensation von zwei Aminosäuren, um die peptide Band-Eigenschaft von Proteinen zu bilden. Dieses Reaktionsbeispiel ist das Gegenteil der Hydrolyse, die eine chemische Entität in zwei Teile durch die Handlung des polaren Wassermoleküls spaltet, das sich selbst in Hydroxyd und Wasserstoffionen aufspaltet.

Wenn die Vereinigung zwischen Atomen oder Gruppen desselben Moleküls ist, wird die Reaktion genannt intramolekulare Kondensation, und in vielen Fällen führt, um Bildung anzurufen. Ein Beispiel ist die Kondensation von Dieckmann, in der die zwei ester Gruppen eines einzelnen diester Moleküls mit einander reagieren, um ein kleines Alkohol-Molekül zu verlieren und ein β-ketoester Produkt zu bilden.

Mechanismus

Viele Kondensationsreaktionen folgen einem nucleophilic acyl Ersatz oder ein aldol Kondensationsreaktionsmechanismus. Andere Kondensationen, wie die acyloin Kondensation werden durch radikale oder einzelne Elektronübertragungsbedingungen ausgelöst.

Kondensationsreaktionen in der Polymer-Chemie

In einem Typ der polymerization Reaktion findet eine Reihe von Kondensationsschritten statt, wodurch monomers oder monomer Ketten zu einander beitragen, um längere Ketten zu bilden. Das wird 'Kondensation polymerization' oder 'Stiefwachstum polymerization' genannt, und kommt zum Beispiel in der Synthese von Polyestern oder Nylonstrümpfen vor. Es kann entweder ein homopolymerization eines einzelnen monomer A-B mit zwei verschiedenen Endgruppen sein, die sich verdichten oder ein copolymerization von zwei co-monomers A-A und B-B. Kleine Moleküle werden gewöhnlich in diesen Kondensationsschritten im Gegensatz zu Polyhinzufügungsreaktionen ohne Befreiung von kleinen Molekülen befreit.

Im Allgemeinen formen sich Kondensationspolymer langsamer als Hinzufügungspolymer, häufig Hitze verlangend. Sie sind allgemein im Molekulargewicht niedriger. Monomers werden früh in der Reaktion verbraucht; die unheilbar kranken funktionellen Gruppen bleiben energisch überall und kurze Kettenvereinigung, um längere Ketten zu bilden. Ein hoher Kurs ist erforderlich, hohe Molekulargewichte laut der Gleichung von Carothers zu erreichen.

Bifunctional monomers führen zu geradlinigen Ketten (und deshalb thermoplastische Polymer), aber, wenn die monomer Funktionalität zwei zu weit geht, ist das Produkt eine verzweigte Kette, die ein thermoset Polymer nachgeben kann.

Anwendungen

Dieser Typ der Reaktion wird als eine Basis für das Bilden von vielen wichtigen Polymern zum Beispiel verwendet: Nylonstrümpfe, Polyester, und andere Kondensationspolymer und verschiedene Epoxydharze. Es ist auch die Basis für die Laborbildung des Silikats und der Polyphosphate. Die Reaktionen, die saure Anhydride von ihren konstituierenden Säuren bilden, sind normalerweise Kondensationsreaktionen.

Viele biologische Transformationen sind Kondensationsreaktionen. Synthese von Polypeptide, polyketide Synthese, terpene Synthesen, phosphorylation, und glycosylations ist einige Beispiele dieser Reaktion.

Eine Vielzahl solcher Reaktionen wird in der synthetischen organischen Chemie verwendet. Andere Beispiele schließen ein:

  • Kondensation von Acyloin
  • Kondensation von Aldol
  • Kondensation von Benzoin (ist das nicht technisch eine Kondensation, aber wird so aus historischen Gründen genannt)
  • Kondensation von Claisen
  • Kondensation von Claisen-Schmidt
  • Kondensation von Darzens (glycidic ester Kondensation)
  • Kondensation von Dieckmann
  • Kondensation von Guareschi-Thorpe
  • Kondensation von Knoevenagel
  • Kondensation von Michael
  • Kondensation von Pechmann
  • Kondensation des Klopfens-Stoermer
  • Selbstkondensation oder symmetrische aldol Kondensation
  • Kondensation von Ziegler

Sieh genannte Reaktionen

Siehe auch


Klezmer / Ladyville
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