In der Chemie, besonders Biochemie, ist eine Fettsäure eine carboxylic Säure mit einem langen aliphatic Schwanz (Kette), die entweder gesättigt oder ungesättigt wird. Am natürlichsten vorkommende Fettsäuren haben eine Kette einer geraden Zahl von Kohlenstoff-Atomen, von 4 bis 28. Fettsäuren werden gewöhnlich aus triglycerides oder phospholipids abgeleitet. Wenn sie anderen Molekülen nicht beigefügt werden, sind sie als "freie" Fettsäuren bekannt. Fettsäuren sind wichtige Quellen des Brennstoffs, weil, wenn metabolized, sie große Mengen von ATP nachgeben. Viele Zelltypen können entweder Traubenzucker oder Fettsäuren für diesen Zweck verwenden. Insbesondere Herz- und Skelettmuskel bevorzugen Fettsäuren. Das Gehirn kann Fettsäuren als eine Quelle des Brennstoffs nicht verwenden; es verlässt sich auf Traubenzucker oder ketone Körper.

Typen von Fettsäuren

Fettsäuren, die Doppelbindungen haben, sind als ungesättigt bekannt. Fettsäuren ohne Doppelbindungen, sind wie gesättigt, bekannt. Sie unterscheiden sich in der Länge ebenso.

Länge von freien sauren Fettketten

Saure Fettketten unterscheiden sich durch die Länge, häufig kategorisiert als kurz, mittler, oder lange.

• Kurze Kette Fettsäuren (SCFA) ist Fettsäuren mit aliphatic Schwänzen von weniger als sechs Kohlenstoff (d. h. Buttersäure).
• Mittlere Kette Fettsäure (MCFA) ist Fettsäuren mit aliphatic Schwänzen von 6-12 Kohlenstoff, der mittlere Kette triglycerides bilden kann.
• Lange Kette Fettsäure (LCFA) ist Fettsäuren mit aliphatic Schwänzen, die länger sind als 12 Kohlenstoff.
• Sehr lange Kette Fettsäure (VLCFA) ist Fettsäuren mit aliphatic Schwänzen, die länger sind als 22 Kohlenstoff

Ungesättigte Fettsäuren

Ungesättigte Fettsäuren haben eine oder mehr Doppelbindungen zwischen Kohlenstoff-Atomen. (Paare von durch Doppelbindungen verbundenen Kohlenstoff-Atomen können gesättigt werden, indem sie Wasserstoffatome zu ihnen hinzufügen, die Doppelbindungen zu einzelnen Obligationen umwandelnd. Deshalb werden die Doppelbindungen ungesättigt genannt.)

Die zwei Kohlenstoff-Atome in der Kette, die entweder neben der Seite der Doppelbindung gebunden werden, können in einem cis oder trans Konfiguration vorkommen.

cis: Eine cis Konfiguration bedeutet, dass angrenzende Wasserstoffatome auf derselben Seite der Doppelbindung sind. Die Starrheit der Doppelbindung friert seine Angleichung und, im Fall vom cis isomer ein, veranlasst die Kette sich zu biegen und schränkt die conformational Freiheit der Fettsäure ein. Je mehr Doppelbindungen, die die Kette in der cis Konfiguration hat, desto weniger Flexibilität es hat. Wenn eine Kette viele cis Obligationen hat, wird es ziemlich gekrümmt in seinem zugänglichsten conformations. Zum Beispiel hat Ölsäure, mit einer Doppelbindung, einen "Knick" darin, wohingegen linoleic Säure, mit zwei Doppelbindungen, eine ausgesprochenere Kurve hat. Säure des Alphas-linolenic, mit drei Doppelbindungen, bevorzugt eine krumme Gestalt. Die Wirkung davon besteht darin, dass, in eingeschränkten Umgebungen, solcher als, wenn Fettsäuren ein Teil eines phospholipid in einem lipid sind, bilayer, oder triglycerides in lipid Tröpfchen, cis Obligationen die Fähigkeit von Fettsäuren beschränken, die nah gepackt sind, und deshalb die schmelzende Temperatur der Membran oder vom Fett betreffen konnten.

trans: Eine trans Konfiguration bedeutet im Vergleich, dass die folgenden zwei Wasserstoffatome zu Gegenseiten der Doppelbindung gebunden werden. Infolgedessen veranlassen sie die Kette nicht, sich viel zu biegen, und ihre Gestalt ist geraden gesättigten Fettsäuren ähnlich.

In am natürlichsten vorkommenden ungesättigten Fettsäuren hat jede Doppelbindung drei n Kohlenstoff-Atome danach für einen n, und alle sind cis Obligationen. Fetthaltigste Säuren in der trans Konfiguration (trans Fette) werden in der Natur nicht gefunden und sind das Ergebnis des Menschen, der (z.B, hydrogenation) in einer Prozession geht.

Die Unterschiede in der Geometrie zwischen den verschiedenen Typen von ungesättigten Fettsäuren, sowie zwischen durchtränkten und ungesättigten Fettsäuren, spielen eine wichtige Rolle in biologischen Prozessen, und im Aufbau von biologischen Strukturen (wie Zellmembranen).

Wesentliche Fettsäuren

Fettsäuren, die durch den menschlichen Körper erforderlich sind, aber in der genügend Menge von anderen Substraten, und deshalb nicht gemacht werden können, müssen beim Essen erhalten werden, werden wesentliche Fettsäuren genannt. Es gibt zwei Reihen von wesentlichen Fettsäuren: Man hat eine Doppelbindung drei vom Methyl-Ende entfernte Kohlenstoff-Atome; der andere hat eine Doppelbindung sechs vom Methyl-Ende entfernte Kohlenstoff-Atome. Menschen haben an der Fähigkeit Mangel, Doppelbindungen in Fettsäuren außer Kohlenstoff 9 und 10, wie aufgezählt, von der carboxylic sauren Seite einzuführen. Zwei wesentliche Fettsäuren sind Linoleic-Säure (LA) und Säure des Alphas-linolenic (ALA). Sie werden in Pflanzenölen weit verteilt. Der menschliche Körper hat eine beschränkte Fähigkeit, ALA in die längere Kette n-3 Fettsäuren eicosapentaenoic Säure (EPA) und docosahexaenoic Säure (DHA) umzuwandeln, der auch beim Fisch erhalten werden kann.

Gesättigte Fettsäuren

Gesättigte Fettsäuren sind lange Kette carboxylic Säuren, die gewöhnlich zwischen 12 und 24 Kohlenstoff-Atomen haben und keine Doppelbindungen haben. So werden gesättigte Fettsäuren mit Wasserstoff gesättigt (da Doppelbindungen die Anzahl von hydrogens auf jedem Kohlenstoff vermindern). Weil gesättigte Fettsäuren nur einzelne Obligationen haben, hat jedes Kohlenstoff-Atom innerhalb der Kette 2 Wasserstoffatome (abgesehen vom Omega-Kohlenstoff am Ende, das 3 hydrogens hat).

Nomenklatur

Mehrere verschiedene Systeme der Nomenklatur werden für Fettsäuren verwendet. Der folgende Tisch beschreibt die allgemeinsten Systeme.

Produktion

Fettsäuren werden gewöhnlich industriell durch die Hydrolyse von triglycerides mit der Eliminierung des Glyzerins erzeugt (sieh oleochemicals). Phospholipids vertreten eine andere Quelle. Einige Fettsäuren werden synthetisch durch hydrocarboxylation von alkenes erzeugt.

Freie Fettsäuren

Die Biosynthese von Fettsäuren schließt die Kondensation von Acetyl-CoA ein. Da dieser coenzyme eine Zwei-Kohlenstoff-Atomegruppe trägt, haben fast alle natürlichen Fettsäuren gerade Zahlen von Kohlenstoff-Atomen.

Die "ungebundenen Fettsäuren" oder "freie Fettsäuren, die" in Organismen gefunden sind, kommen aus der Depression eines triglyceride. Weil sie in Wasser unlöslich sind, werden diese Fettsäuren (solubilized transportiert, in Umlauf gesetzt), während gebunden, zu Plasmaprotein-Albumin. Die Niveaus "freier Fettsäure" im Blut werden durch die Verfügbarkeit von Albumin verbindliche Seiten beschränkt.

Fettsäuren in diätetischen Fetten

Der folgende Tisch gibt die Fettsäure, das Vitamin E und die Cholesterin-Zusammensetzung von einigen allgemeinen diätetischen Fetten.

Reaktionen von Fettsäuren

Fettsäuren stellen Reaktionen wie andere carboxylic Säure aus, d. h. sie erleben Esterifizierung und Sauer-Grundreaktionen.

Säure

Fettsäuren zeigen keine große Schwankung in ihren Säuren, wie angezeigt, durch ihren jeweiligen pK. Säure von Nonanoic hat zum Beispiel einen pK 4.96, nur ein bisschen schwächer seiend als essigsaure Säure (4.76). Da die Kettenlänge die Löslichkeit der Fettsäuren in Wasserabnahmen sehr schnell vergrößert, so dass die längere Kette Fettsäuren minimale Wirkung auf den pH einer wässrigen Lösung hat. Sogar jene Fettsäuren, die in Wasser unlöslich sind, werden sich in warmem Vinylalkohol auflösen, und können mit der Natriumshydroxyd-Lösung mit phenolphthalein als ein Hinweis zu einem Blaß-rosa Endpunkt titriert werden. Diese Analyse wird verwendet, um den freien sauren Fettinhalt von Fetten zu bestimmen; d. h., das Verhältnis der triglycerides, die hydrolyzed gewesen sind.

Hydrogenation und das Härten

Hydrogenation von ungesättigten Fettsäuren wird weit geübt, um gesättigte Fettsäuren zu geben, die zu rancidification weniger anfällig sind. Da die gesättigten Fettsäuren höher schmelzen als die ungesättigten Verwandten, wird der Prozess genannt hart werdend. Diese Technologie wird verwendet, um Pflanzenöl in die Margarine umzuwandeln. Während teilweisen hydrogenation können ungesättigte Fettsäuren isomerized von cis bis trans Konfiguration sein.

Mehr Zwingen hydrogenation, d. h. das Verwenden höheren Drucks von H und höherer Temperaturen, wandelt Fettsäuren in fetthaltigen alcohols um. Fetthaltige alcohols werden jedoch leichter von Fettsäure esters erzeugt.

In der Reaktion von Varrentrapp werden bestimmte ungesättigte Fettsäuren in geschmolzenem Alkali, eine Reaktion auf einmal der Relevanz zerspaltet, um Erläuterung zu strukturieren.

Autooxydation und Ranzigkeit

Ungesättigte Fettsäuren erleben eine chemische als Autooxydation bekannte Änderung. Der Prozess verlangt Sauerstoff (Luft) und wird durch die Anwesenheit von Spur-Metallen beschleunigt. Pflanzenöl widersteht diesem Prozess, weil sie Antioxidationsmittel wie tocopherol enthalten. Fette und Öle werden häufig mit chelating Reagenzien wie Zitronensäure behandelt, um die Metallkatalysatoren zu entfernen.

Ozonolysis

Ungesättigte Fettsäuren sind gegen die Degradierung durch den Ozon empfindlich. Diese Reaktion wird in der Produktion von azelaic Säure ((CH) (CO)) von Ölsäure geübt.

Umlauf

Verzehren und Aufnahme

Kurz - und mittlere Kette werden Fettsäuren direkt ins Blut über innere Haargefäße und Reisen durch die Pfortader absorbiert, wie andere absorbierte Nährstoffe tun. Jedoch wird lange Kette Fettsäuren in die Darmhaargefäße nicht direkt veröffentlicht. Stattdessen werden sie mit den Fettwänden des Eingeweides villi vereinigt und wieder in triglycerides wieder versammelt. Die triglycerides werden mit Cholesterin angestrichen, und Protein (Protein-Mantel) in eine Zusammensetzung hat einen chylomicron genannt.

Innerhalb des villi geht der chylomicron herein ein lymphatisches Haargefäß hat einen Milch-genannt, der sich in größere lymphatische Behälter verschmilzt. Es wird über das lymphatische System und den Brustkanal bis zu einer Position in der Nähe vom Herzen transportiert (wo die Arterien und Adern größer sind). Der Brustkanal entleert den chylomicrons in den Blutstrom über die linke subclavian Ader. An diesem Punkt kann der chylomicrons den triglycerides zu Geweben transportieren, wo sie versorgt werden oder metabolized für die Energie.

Metabolismus

Fettsäuren (zur Verfügung gestellt entweder durch die Nahrungsaufnahme, oder indem sie triglycerides versorgt in Fettgeweben gestützt wird), werden zu Zellen verteilt, um als ein Brennstoff für die Muskelzusammenziehung und den allgemeinen Metabolismus zu dienen. Sie werden durch mitochondria verbraucht, um ATP durch die Beta-Oxydation zu erzeugen.

Vertrieb

Blut Fettsäuren ist in verschiedenen Formen in verschiedenen Stufen im Blutumlauf. Sie werden durch das Eingeweide in chylomicrons angenommen, sondern auch bestehen in sehr niedriger Dichte lipoproteins (VLDL) und niedriger Dichte lipoproteins (LDL) nach der Verarbeitung in der Leber. Außerdem, wenn veröffentlicht, von adipocytes, bestehen Fettsäuren im Blut als freie Fettsäuren.

Es wird vorgeschlagen, dass die Mischung von Fettsäuren, die durch die Säugetierhaut, zusammen mit Milchsäure und Brenztraubensäure ausgeschwitzt sind, kennzeichnend ist und Tieren mit einem scharfen Geruchssinn ermöglicht, Personen zu unterscheiden.

Siehe auch

• Wesentliche Fettsäure
• Saurer Fettmetabolismus
• Fettsäure synthase
• Saure Fettsynthese
• Liste von gesättigten Fettsäuren
• Gesättigtes Fett
• Ungesättigtes Fett
• Pflanzenöl

Links

• Lipid Bibliothek
• Prostaglandins, Säure-Zeitschrift von Leukotrienes & Essential Fatty
• Fettblutsäuren