Tyrosine (abgekürzt als Tyr oder Y) oder 4-hydroxyphenylalanine, ist eine von den 22 Aminosäuren, die durch Zellen verwendet werden, um Proteine zu synthetisieren. Seine codons sind UAC und UAU. Es ist eine unwesentliche Aminosäure mit einer polaren Seitengruppe. Das Wort "tyrosine" ist vom griechischen tyri, Käse bedeutend, weil es zuerst 1846 vom deutschen Chemiker Justus von Liebig im Protein-Kasein von Käse entdeckt wurde. Es wird tyrosyl, wenn gekennzeichnet, als eine funktionelle Gruppe oder Seitenkette genannt.

Funktionen

Beiseite davon, eine proteinogenic Aminosäure zu sein, hat tyrosine eine spezielle Rolle auf Grund von der Phenol-Funktionalität. Es kommt in Proteinen vor, die ein Teil des Signals transduction Prozesse sind. Es fungiert als ein Empfänger von Phosphatgruppen, die über das Protein kinases (so genannter Empfänger tyrosine kinases) übertragen werden. Phosphorylation der hydroxyl Gruppenwechsel die Tätigkeit des Zielproteins.

Ein tyrosine Rückstand spielt auch eine wichtige Rolle in der Fotosynthese. In Chloroplasten (Photosystem II) handelt es als ein Elektronendonator in der Verminderung von oxidiertem Chlorophyll. In diesem Prozess erlebt es Deprotonierung seiner phenolic OH-GRUPPE. Dieser Radikale wird nachher im Photosystem II durch die vier Kernmangan-Trauben reduziert.

Diätetische Quellen

Tyrosine, der auch im Körper von phenylalanine synthetisiert werden kann, wird in vielen eiweißreichen Nahrungsmittelprodukten wie Sojabohne-Produkte, Huhn, Truthahn, Fisch, Erdnüsse, Mandeln, Avocados, Milch, Käse, Joghurt, Hüttenkäse, Bohnen von Lima, Kürbis-Samen, Bananen und Sesamkörner gefunden. Tyrosine kann auch durch die Ergänzung erhalten werden.

Biosynthese

In Werken und den meisten Kleinstlebewesen wird tyr über prephenate, ein Zwischenglied auf dem shikimate Pfad erzeugt. Prephenate ist oxidatively decarboxylated mit der Retention der hydroxyl Gruppe, um p-hydroxyphenylpyruvate zu geben, der transaminated ist, der glutamate als die Stickstoff-Quelle verwendet, um tyrosine und α-ketoglutarate zu geben.

Säugetiere synthetisieren tyrosine von der wesentlichen Aminosäure phenylalanine (phe), der aus Essen abgeleitet wird. Die Konvertierung von phe zu tyr wird durch das Enzym phenylalanine hydroxylase, einen monooxygenase katalysiert. Dieses Enzym katalysiert die Reaktion, die die Hinzufügung einer hydroxyl Gruppe zum Ende des aromatischen 6-Kohlenstoff-Rings von phenylalanine, solch verursacht, dass es tyrosine wird.

Metabolismus

Phosphorylation und sulfation

Einige der tyrosine Rückstände können mit einer Phosphatgruppe (phosphorylated) durch das Protein kinases markiert werden. (In seinem Phosphorylated-Staat wird es phosphotyrosine genannt). Wie man betrachtet, ist Tyrosine phosphorylation einer der Schlüsselschritte im Signal transduction und der Regulierung der enzymatischen Tätigkeit. Phosphotyrosine kann durch spezifische Antikörper entdeckt werden. Rückstände von Tyrosine können auch durch die Hinzufügung einer Sulfat-Gruppe, einen Prozess bekannt als tyrosine sulfation modifiziert werden. Tyrosine sulfation wird durch tyrosylprotein sulfotransferase (TPST) katalysiert. Wie die phosphotyrosine Antikörper, die oben erwähnt sind, sind Antikörper kürzlich beschrieben worden, die spezifisch sulfotyrosine entdecken.

Vorgänger zu neurotransmitters und Hormonen

In dopaminergic Zellen im Gehirn wird tyrosine zu levodopa durch Enzym-tyrosine hydroxylase (TH) umgewandelt. TH ist das Rate beschränkende Enzym, das an der Synthese des neurotransmitter dopamine beteiligt ist. Dopamine kann dann in den catecholamines norepinephrine (noradrenaline) und epinephrine (Adrenalin) umgewandelt werden.

Die Schilddrüse-Hormone triiodothyronine (T) und thyroxine (T) im Kolloid der Schilddrüse werden auch aus tyrosine abgeleitet.

Vorgänger zu Alkaloiden

gezeigt hat, hat der Latex von Papaver somniferum, dem Opiummohn, tyrosine ins alkaliartige Morphium umgewandelt, und der lebenssynthetische Pfad ist von tyrosine bis Morphium durch das Verwenden von Kohlenstoff 14 radioetikettierte tyrosine gegründet worden, um in - vivo synthetischer Weg zu verfolgen.

Außerdem synthetisiert Meskalin-Produzieren-Kaktus Lebens-tyrosine in Meskalin, wenn eingespritzt, damit.

Vorgänger zu Pigmenten

Tyrosine ist auch der Vorgänger zum Pigment melanin.

Degradierung

Die Zergliederung von L-tyrosine (syn. para-hydroxyphenylalanine) beginnt mit einem α-ketoglutarate abhängigen transamination durch den tyrosine transaminase zu para-hydroxyphenylpyruvate. Der Stellungsbeschreibungsabsatz, abgekürzter p, bedeutet, dass die hydroxyl Gruppe und Seitenkette auf dem Phenyl-Ring über von einander sind (sieh die Illustration unten).

Der folgende Oxydationsschritt katalysiert durch p-hydroxylphenylpyruvate-dioxygenase und sich CO homogentisate (2,5 dihydroxyphenyl 1 Azetat) abspaltend. Um den aromatischen Ring von homogentisate zu spalten, ist ein weiterer dioxygenase, homogentistate-oxygenase erforderlich. Dadurch, durch die Integration eines weiteren O Moleküls, wird maleylacetoacetate geschaffen.

Fumarylacetate wird maleylacetoacetate cis trans isomerase durch die Folge der carboxyl Gruppe geschaffen, die von der hydroxyl Gruppe über die Oxydation geschaffen ist. Dieser cis-trans-isomerase enthält glutathione als ein coenzyme. Fumarylacetoacetate wird schließlich darüber gespalten faulenzen durch die Hinzufügung eines Wassermoleküls fumarylacetoacetate-hydro.

Dadurch werden fumarate (auch ein metabolite des sauren Zitronenzyklus) und (3-ketobutyroate) acetoacetate befreit. Acetoacetate ist ein ketone Körper, der mit succinyl-CoA aktiviert wird, und danach es in Acetyl-CoA umgewandelt werden kann, das der Reihe nach durch den sauren Zitronenzyklus oxidiert werden oder für die saure Fettsynthese verwendet werden kann.

Betaines

Ortho- und meta-tyrosine

Drei isomers von tyrosine sind bekannt. Zusätzlich zu allgemeiner Aminosäure L-tyrosine, der der Absatz isomer (para-tyr, p-tyr oder 4-hydroxyphenylalanine) ist, gibt es zwei zusätzliche regioisomers, nämlich meta-tyrosine (M tyr oder 3-hydroxyphenylalanine oder L-m-tyrosine) und ortho-tyrosine (o-tyr oder 2-hydroxyphenylalanine), die in der Natur vorkommen. Die M tyr und o-tyr isomers, die selten sind, entstehen durch nichtenzymatischen frei-radikalen hydroxylation von phenylalanine unter Bedingungen der Oxidative-Betonung.

M Tyrosine und Entsprechungen (selten in der Natur und deshalb verfügbar synthetisch) haben Anwendung in der Parkinsonschen Krankheit, Alzheimerkrankheit und Arthritis gezeigt.

Medizinischer Gebrauch

Tyrosine ist ein Vorgänger zu neurotransmitters und vergrößert Plasma neurotransmitter Niveaus (besonders dopamine und norepinephrine), aber hat wenig wenn jede Wirkung auf die Stimmung. Die Wirkung auf die Stimmung ist in Menschen mehr bemerkenswert, die anstrengenden Bedingungen (sieh unten) unterworfen sind.

Mehrere Studien haben gefunden, dass tyrosine während Bedingungen von Betonung, Kälte, Erschöpfung, Verlust eines geliebten solcher als in Tod oder Scheidung, verlängerter Arbeit und Schlaf-Beraubung, mit den Verminderungen von Betonungshormonniveaus, den Verminderungen der Betonungsveranlassten Gewichtsabnahme nützlich ist, die in Tierproben, Verbesserungen in der kognitiven und physischen in menschlichen Proben gesehenen Leistung gesehen ist; jedoch, weil tyrosine hydroxylase das Rate beschränkende Enzym ist, sind Effekten weniger bedeutend als diejenigen von l-dopa.

Tyrosine scheint nicht, jede bedeutende Wirkung auf die Stimmung, kognitive oder physische Leistung in normalen Verhältnissen zu haben.

Eine tägliche Dosierung für einen klinischen in der Literatur unterstützten Test ist ungefähr 100 Mg/Kg für einen Erwachsenen, der sich auf ungefähr 6.8 Gramme an 150 Pfd. beläuft. Die übliche Dosierung beläuft sich auf 500-1500 Mg pro Tag (von den meisten Herstellern angedeutete Dosis; gewöhnlich eine Entsprechung zu 1-3 Kapseln von reinem tyrosine). Es wird nicht empfohlen, um 12000 Mg (12 g) pro Tag zu weit zu gehen. Tatsächlich laufen zu hohe Dosen auf reduzierte Niveaus von dopamine hinaus. Tyrosine kann die Absorption anderer Aminosäuren in hohen oder chronischen Dosen vermindern. Es vermindert Absorption von l-dopa.

Siehe auch

• Tyramine
• Alkaptonuria
• Tyrosinemia
• Albinismus
• Tyrosine sulfation
• Betalain

Links

• Metabolismus von Tyrosine
• Phenylalanine und tyrosine Biosynthese
• Phenylalanine, Tyrosine und tryptophan Biosynthese