Buttersäure (von Griechisch , "Butter" bedeutend), auch bekannt unter dem systematischen Namen butanoic Säure, ist eine carboxylic Säure mit der Strukturformel CHCHCH-COOH. Salze und esters von Buttersäure sind als butyrates oder butanoates bekannt. Buttersäure wird in Butter, Parmesan-Käse und Erbrechen, und als ein Produkt der anaerobic Gärung (einschließlich im Doppelpunkt und als Körpergestank) gefunden. Es hat einen unangenehmen Geruch und scharfen Geschmack, mit einem süßlichen Nachgeschmack (ähnlich dem Äther). Es kann von Säugetieren mit guten geistigen Geruch-Entdeckungsanlagen (wie Hunde) an 10 ppb entdeckt werden, wohingegen Menschen es in Konzentrationen über 10 ppm entdecken können.

Chemie

Buttersäure ist eine Fettsäure, die in der Form von esters in Tierfetten und Pflanzenölen vorkommt. Der triglyceride von Buttersäure setzt 3 % bis 4 % Butter zusammen. Wenn Butter geht, wird ranzige Buttersäure vom glyceride durch die Hydrolyse befreit, zum unangenehmen Gestank führend. Es ist ein wichtiges Mitglied der sauren Fettuntergruppe genannt kurze Kette Fettsäuren. Buttersäure ist eine schwache Säure mit einem pKa 4.82, ähnlich essigsaurer Säure, die pKa 4.76 hat. Die ähnliche Kraft dieser Säuren ergibt sich aus ihrer allgemeinen-CHCOOH Endstruktur. Reine Buttersäure ist 10.9 Mahlzahn.

Die Säure ist eine ölige, farblose Flüssigkeit, die in Wasser, Vinylalkohol und Äther leicht auflösbar ist, und von einer wässrigen Phase durch die Sättigung mit Salzen wie Kalzium-Chlorid getrennt werden kann. Kalium dichromate und Schwefelsäure oxidieren es zum Kohlendioxyd und der essigsauren Säure, während alkalisches Kalium-Permanganat es zum Kohlendioxyd oxidiert. Das Kalzium-Salz, Ca (CHO) · HO, ist in heißem Wasser weniger auflösbar als in der Kälte.

Buttersäure hat genannte isobutyric Säure eines strukturellen isomer (2-methylpropanoic Säure).

Produktion

Es ist durch die Gärung von Zucker oder Stärke industriell bereit, die durch die Hinzufügung von verfaulendem Käse mit dem Kalzium-Karbonat verursacht ist, das hinzugefügt ist, um die im Prozess gebildeten Säuren für neutral zu erklären. Der Buttergärung der Stärke wird durch die direkte Hinzufügung des Bazillus subtilis geholfen. Salze und esters der Säure werden butyrates oder butanoates genannt.

Buttersäure oder Gärung Buttersäure werden auch als ein hexyl ester hexyl butyrate im Öl von Heracleum giganteum (ein Typ von hogweed) und als der octyl ester octyl butyrate im Pastinak (Pastinaca sativa) gefunden; es ist auch in der Hautflora und dem Schweiß bemerkt worden.

Gebrauch

Buttersäure wird in der Vorbereitung von verschiedenem butyrate esters verwendet. Niedriges Molekulargewicht esters Buttersäure, wie Methyl butyrate, hat größtenteils angenehme Aromen oder Geschmäcke. Demzufolge finden sie Gebrauch als Essen und Parfüm-Zusätze. Es wird auch als eine Tierfutter-Ergänzung wegen der Fähigkeit verwendet, pathogene Bakterienkolonisation zu reduzieren. Es ist eine genehmigte Nahrungsmittelwürze in der FLAVIS EU-Datenbank (Nummer 08.005).

Wegen seines starken Gestankes ist es auch als ein Fischenköder-Zusatz verwendet worden. Viele der gewerblich verfügbaren Geschmäcke, die im Karpfen (Cyprinus carpio) Köder verwendet sind, verwenden Buttersäure als ihre Ester-Basis; jedoch ist es nicht klar, ob Fische durch die Buttersäure selbst oder die dazu hinzugefügten Substanzen angezogen werden. Buttersäure, war jedoch, eine von den wenigen organischen Säuren, die gezeigt sind, sowohl für den Schlei als auch für bitterling schmackhaft zu sein.

Die Substanz ist auch als ein schädlicher, von Antiwalfangprotestierenden abstoßendes Brechreiz veranlassendes verwendet worden, um japanische Walfangmannschaften, sowie durch Antiabtreibungsprotestierende zu stören, um Abtreibungskliniken zu stören.

Biochemie

Biosynthese

Butyrate wird erzeugt, weil das Endprodukt eines Gärungsprozesses, der allein dadurch durchgeführt ist, anaerobic Bakterien verpflichtet. In Gärung gebrachter Kombucha "Tee" schließt Buttersäure infolge der Gärung ein. Dieser Gärungspfad wurde von Louis Pasteur 1861 entdeckt. Beispiele, Arten von Bakterien zu butyrate-erzeugen:

• Clostridium acetobutylicum
• Clostridium butyricum
• Clostridium kluyveri
• Clostridium pasteurianum
• Fusobacterium nucleatum
• Butyrivibrio fibrisolvens
• Eubacterium limosum

Der Pfad fängt mit der glycolytic Spaltung von Traubenzucker zu zwei Molekülen von pyruvate an, wie es in den meisten Organismen geschieht. Pyruvate wird dann in Acetyl coenzyme Ein Verwenden eines einzigartigen Mechanismus oxidiert, der genannten pyruvate-ferredoxin eines Systems des Enzyms oxidoreductase einschließt. Zwei Moleküle des Kohlendioxyds (CO) und zwei Moleküle von elementarem Wasserstoff (H) werden als Abfallprodukte von der Zelle gebildet. Dann,

ATP wird erzeugt, wie im letzten Schritt der Gärung gesehen werden kann. Drei Moleküle von ATP werden für jedes Traubenzucker-Molekül, einen relativ hohen Ertrag erzeugt. Die erwogene Gleichung für diese Gärung ist

:CHO  CHO + 2CO + 2H.

Mehrere Arten bilden Azeton und n-butanol in einem alternativen Pfad, der als butyrate Gärung anfängt. Einige dieser Arten sind:

• Clostridium acetobutylicum, das prominenteste Azeton und der butanol Erzeuger, verwendet auch in der Industrie
• Clostridium beijerinckii
• Clostridium tetanomorphum
• Clostridium aurantibutyricum

Diese Bakterien beginnen mit der butyrate Gärung, wie beschrieben, oben, aber, wenn der pH unten 5 fällt, schalten sie in butanol und Azeton-Produktion um, um weiter zu verhindern, vom pH zu sinken. Zwei Moleküle von butanol werden für jedes Molekül von Azeton gebildet.

Die Änderung im Pfad kommt danach acetoacetyl Bildung von CoA vor. Dieses Zwischenglied nimmt dann zwei mögliche Pfade:

• acetoacetyl CoA  acetoacetate  Azeton
• acetoacetyl CoA  butyryl CoA  butanal  butanol

Hoch-fermentable werden Faser-Rückstände, wie diejenigen von widerstandsfähiger Stärke, Hafer-Kleie, Pektin und guar von colonic Bakterien in kurze Kette Fettsäuren (SCFA) einschließlich butyrate umgestaltet, mehr SCFA erzeugend, als weniger fermentable Fasern wie Zellulose. Eine Studie hat gefunden, dass widerstandsfähige Stärke durchweg mehr butyrate erzeugt als andere Typen der diätetischen Faser. Die Produktion von SCFA von Fasern in wiederkäuenden Tieren wie Vieh ist für den butyrate Inhalt von Milch und Butter verantwortlich.

Krebs und Lebensdauer

Die Rolle von Butyrate-Änderungen unterscheidet sich zwischen normalen und krebsbefallenen Zellen. Das ist als "butyrate Paradox" bekannt. Butyrate hemmt colonic Geschwulst-Zellen, und fördert gesunde colonic epithelische Zellen; aber der Signalmechanismus wird nicht gut verstanden. Eine Rezension hat darauf hingewiesen, dass die chemopreventive Vorteile von butyrate teilweise vom Betrag, Zeit der Aussetzung in Bezug auf den Tumorigenic-Prozess und der Typ von Fett in der Diät abhängen. Die Produktion von flüchtigen Fettsäuren wie butyrate von fermentable Fasern kann zur Rolle der diätetischen Faser in Doppelpunkt-Krebs beitragen.

Buttersäure kann als ein HDAC Hemmstoff handeln, die Funktion von histone deacetylase Enzyme hemmend, dadurch einen acetylated Staat von histones in der Zelle bevorzugend. Acetylated histones haben eine niedrigere Sympathie für die DNA als nonacetylated histones wegen der Neutralisierung von elektrostatischen Anklage-Wechselwirkungen. Im Allgemeinen wird es gedacht, dass Abschrift-Faktoren unfähig sein werden, auf Gebiete zuzugreifen, wo histones mit der DNA (d. h., nonacetylated, z.B, heterochromatin) dicht vereinigt werden. Deshalb, wie man denkt, erhöht Buttersäure die transcriptional Tätigkeit an Befürwortern, die normalerweise zum Schweigen gebracht oder wegen histone deacetylase Tätigkeit downregulated werden.

Zwei HDAC Hemmstoffe, Natrium butyrate (SCHNAPPT) und trichostatin (TSA), Zunahme-Lebensspanne in Versuchskaninchen.

Siehe auch

• Indole-3-Butyric-Säure
• Säuren in Wein
• Gamma-Hydroxybutyric Säure

Links

• Internationale Chemische Sicherheitskarte 1334
• 2004-Rezension der wissenschaftlichen Beweise auf butanoate/butyrate gegen Doppelpunkt-Krebs