Hydrogenation, um mit Wasserstoff, auch eine Form der chemischen Verminderung zu behandeln, ist eine chemische Reaktion zwischen molekularem Wasserstoff (H) und einer anderen Zusammensetzung oder Element gewöhnlich in Gegenwart von einem Katalysator. Der Prozess wird allgemein verwendet, um organische Zusammensetzungen zu reduzieren oder zu sättigen. Hydrogenation setzt normalerweise die Hinzufügung von Paaren von Wasserstoffatomen zu einem Molekül, allgemein ein alkene ein. Katalysatoren sind für die Reaktion erforderlich, verwendbar zu sein; nichtkatalytischer hydrogenation findet nur bei sehr hohen Temperaturen statt. Wasserstoff trägt zu doppelten und dreifachen Obligationen in Kohlenwasserstoffen bei.

Wegen der Wichtigkeit von Wasserstoff sind viele zusammenhängende Reaktionen für seinen Gebrauch entwickelt worden. Die meisten hydrogenations verwenden gasartigen Wasserstoff (H), aber einige schließen die alternativen Quellen von Wasserstoff, nicht H ein: Diese Prozesse werden Übertragung hydrogenations genannt. Die Rückreaktion, Eliminierung von Wasserstoff von einem Molekül, wird dehydrogenation genannt. Eine Reaktion, wo Obligationen gebrochen werden, während Wasserstoff hinzugefügt wird, wird hydrogenolysis, eine Reaktion genannt, die zu Kohlenstoff-Kohlenstoff und Kohlenstoff-heteroatom (Sauerstoff, Stickstoff oder Halogen) Obligationen vorkommen kann. Hydrogenation unterscheidet sich von protonation oder hydride Hinzufügung: In hydrogenation haben die Produkte dieselbe Anklage wie die Reaktionspartner.

Ein veranschaulichendes Beispiel einer hydrogenation Reaktion ist die Hinzufügung von Wasserstoff zu maleic Säure, um Bernsteinsäure zu bilden. Zahlreiche wichtige Anwendungen davon petrochemisch werden im Arzneimittel und den Nahrungsmittelindustrien gefunden. Hydrogenation von ungesättigten Fetten erzeugt gesättigte Fette und, in einigen Fällen, trans Fette.

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Prozess

Hydrogenation hat drei Bestandteile, das ungesättigte Substrat, der Wasserstoff (oder Wasserstoffquelle) und, unveränderlich, ein Katalysator. Die Reaktion wird bei verschiedenen Temperaturen und Druck abhängig von Substrat und der Tätigkeit des Katalysators ausgeführt.

Substrat

Die Hinzufügung von H zu einem alkene gewährt einen alkane in der pro-typischen Reaktion:

:RCH=CH + H  RCHCH (R = alkyl, aryl)

Hydrogenation ist zur steric Hindernis empfindlich, die Selektivität für die Reaktion mit der exocyclic Doppelbindung, aber nicht der inneren Doppelbindung erklärend.

Eine wichtige Eigenschaft von alkene und alkyne hydrogenations, sowohl homogen als auch hat heterogen Versionen katalysiert, ist, dass Wasserstoffhinzufügung mit "syn Hinzufügung" mit Wasserstoff vorkommt, der von der am wenigsten gehinderten Seite hereingeht. Typische Substrate werden im Tisch verzeichnet

Katalysatoren

Mit seltenen Ausnahmen kommt keine Reaktion unter 480 °C (750 K oder 900 °F) zwischen H und organischen Zusammensetzungen ohne Metallkatalysatoren vor. Der Katalysator bindet sowohl den H als auch das ungesättigte Substrat und erleichtert ihre Vereinigung. Platin, Palladium, Rhodium und Ruthenium bilden hoch aktive Katalysatoren, die bei niedrigeren Temperaturen und niedrigerem Druck von H funktionieren. Nichtedelmetall-Katalysatoren besonders sind diejenigen, die auf Nickel (wie Nickel von Raney und Nickel von Urushibara) gestützt sind, auch als wirtschaftliche Alternativen entwickelt worden, aber sie sind häufig langsamer oder verlangen höhere Temperaturen. Der Umtausch ist Tätigkeit (Geschwindigkeit der Reaktion) gegen Kosten des Katalysators und Kosten des für den Gebrauch des Hochdrucks erforderlichen Apparats. Bemerken Sie, dass katalysierte hydrogenations von Raney-Nickel Hochdruck verlangen:

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Zwei breite Familien von Katalysatoren sind - homogene Katalysatoren und heterogene Katalysatoren bekannt. Homogene Katalysatoren lösen sich im Lösungsmittel auf, das das ungesättigte Substrat enthält. Heterogene Katalysatoren sind Festkörper, die in demselben Lösungsmittel mit dem Substrat aufgehoben werden oder mit dem gasartigen Substrat behandelt werden.

Homogene Katalysatoren

Veranschaulichende homogene Katalysatoren schließen die Rhodium-basierte Zusammensetzung ein, die als der Katalysator von Wilkinson und der Katalysator des Iridium-basierten Crabtrees bekannt ist. Ein Beispiel ist der hydrogenation von carvone:

:Hydrogenation ist zur steric Hindernis empfindlich, die Selektivität für die Reaktion mit der exocyclic Doppelbindung, aber nicht der inneren Doppelbindung erklärend.

Die Tätigkeit und Selektivität von homogenen Katalysatoren werden durch das Ändern des ligands angepasst. Für prochiral Substrate kann die Selektivität des Katalysators solch angepasst werden, dass ein enantiomeric Produkt bevorzugt wird. Asymmetrischer hydrogenation ist auch über die heterogene Katalyse auf einem Metall möglich, das durch einen chiral ligand modifiziert wird.

Heterogene Katalysatoren

Heterogene Katalysatoren für hydrogenation sind industriell üblicher. Als in homogenen Katalysatoren wird die Tätigkeit durch Änderungen in der Umgebung um das Metall, d. h. den Koordinationsbereich angepasst. Verschiedene Gesichter eines kristallenen heterogenen Katalysators zeigen verschiedene Tätigkeiten zum Beispiel. Ähnlich werden heterogene Katalysatoren durch ihre Unterstützungen betroffen, d. h. das Material auf mit dem heterogenen Katalysator wird gebunden.

In vielen Fällen sind hoch empirische Modifizierungen mit auswählenden "Giften" verbunden. So kann ein sorgfältig gewählter Katalysator an hydrogenate einige funktionelle Gruppen gewöhnt sein, ohne andere wie der hydrogenation von alkenes zu betreffen, ohne aromatische Ringe oder den auswählenden hydrogenation von alkynes zu alkenes der Katalysator von verwendendem Lindlar zu berühren. Zum Beispiel, wenn das Katalysator-Palladium auf dem Barium-Sulfat gelegt und dann mit dem Chinolin behandelt wird, reduziert der resultierende Katalysator alkynes nur so weit alkenes. Der Lindlar Katalysator ist auf die Konvertierung von phenylacetylene zum Styrol angewandt worden.

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Asymmetrischer hydrogenation ist auch über die heterogene Katalyse auf einem Metall möglich, das durch einen chiral ligand modifiziert wird.

Wasserstoffquellen

Für hydrogenation ist die offensichtliche Quelle von Wasserstoff H Benzin selbst, das gewerblich innerhalb des Speichermediums eines unter Druck gesetzten Zylinders normalerweise verfügbar ist. Der Hydrogenation-Prozess verwendet häufig größer als 1 Atmosphäre von H, der gewöhnlich von den Zylindern befördert ist und manchmal durch "Boosterrakete-Pumpen" vermehrt ist. Gasartiger Wasserstoff wird industriell von Kohlenwasserstoffen durch den als das Dampfverbessern bekannten Prozess erzeugt.

Übertragung hydrogenation

Wasserstoff kann auch ("übertragen") von "Wasserstoffspendern" im Platz von H Benzin herausgezogen werden. Wasserstoffspender, die häufig als Lösungsmittel dienen, schließen hydrazine, dihydronaphthalene, dihydroanthracene, isopropanol, und Ameisensäure ein. In der organischen Synthese, wechseln Sie über hydrogenation ist für die asymmetrische Verminderung von polaren ungesättigten Substraten, wie ketones, Aldehyde und imines nützlich.

Elektrolytischer hydrogenation

Polare Substrate wie ketones können hydrogenated elektrochemisch mit Pro-Tick-Lösungsmitteln sein und Entsprechungen als die Quelle von Wasserstoff reduzierend.

Thermodynamik und Mechanismus

Hydrogenation ist stark exothermic Reaktion. Im hydrogenation von Pflanzenöl und Fettsäuren, zum Beispiel, ist die veröffentlichte Hitze ungefähr 25 kcal pro Maulwurf (105 kJ/mol), genügend, um die Temperatur des Öls um 1.6-1.7 °C pro Jod-Zahl-Fall zu erheben. Der Mechanismus von metallkatalysiertem hydrogenation von alkenes und alkynes ist umfassend studiert worden. Zuerst des ganzen Isotop-Beschriftens mit schwerem Wasserstoff bestätigt den regiochemistry der Hinzufügung:

:RCH=CH + D  RCHDCHD

Heterogene Katalyse

Auf Festkörpern wird der akzeptierte Mechanismus heute den Horiuti-Polanyi Mechanismus genannt.

1. Schwergängigkeit des ungesättigten Bandes und Wasserstofftrennung in Atomwasserstoff auf den Katalysator
2. Hinzufügung eines Atoms von Wasserstoff; dieser Schritt ist umkehrbarer
3. Hinzufügung des zweiten Atoms; effektiv irreversibel unter hydrogenating Bedingungen.

Im zweiten Schritt ist der gebildete metallointermediate eine durchtränkte Zusammensetzung, die rotieren und dann zusammenbrechen kann, wieder den alkene vom Katalysator losmachend. Setzen Sie sich folglich mit einem hydrogenation Katalysator in Verbindung notwendigerweise verursacht cis-trans-isomerization. Das ist ein Problem in teilweisem hydrogenation, während in ganzem hydrogenation der erzeugte trans-alkene schließlich hydrogenated ist.

Für aromatische Substrate ist das erste Band zu hydrogenate wegen der freien Energiestrafe am härtesten, für das aromatische System zu brechen. Das Produkt davon ist ein cyclohexadiene, der äußerst aktiv ist und nicht isoliert werden kann; in Bedingungen, die genug abnehmen, um den aromatization zu brechen, wird es auf einen cyclohexene sofort reduziert. Der cyclohexene wird normalerweise sofort auf einen völlig durchtränkten cyclohexane reduziert, aber spezielle Modifizierungen zu den Katalysatoren (wie der Gebrauch des antilösenden Wassers auf dem Ruthenium) können einige der cyclohexene bewahren, wenn das ein gewünschtes Produkt ist.

Homogene Katalyse

In vielen homogenen Hydrogenation-Prozessen bindet das Metall zu beiden Bestandteilen, um ein Zwischenalkene-Metall (H) Komplex zu geben. Wie man annimmt, ist die allgemeine Folge von Reaktionen wie folgt oder eine zusammenhängende Folge von Schritten:

• Schwergängigkeit des Wasserstoffs, um einen dihydride Komplex ("oxidative Hinzufügung") zu geben:

:LM + H  LMH

• Schwergängigkeit von alkene:

:LM (ηH) + CH=CHR  LMH (CH=CHR) + L

• Übertragung eines Wasserstoffatoms vom Metall bis Kohlenstoff (wandernde Einfügung)

:LMH (CH=CHR)  LM (H) (CH-CHR)

• Übertragung des zweiten Wasserstoffatoms vom Metall bis die alkyl Gruppe mit gleichzeitiger Trennung des alkane ("reduktive Beseitigung")

:LM (H) (CH-CHR)  LM + CH-CHR

Das Vorangehen der oxidative Hinzufügung von H ist die Bildung eines dihydrogen Komplexes.

Anorganische Substrate

Der hydrogenation des Stickstoffs, um Ammoniak zu geben, wird auf einer riesengroßen Skala durch den Prozess von Haber-Bosch geführt, ungefähr 1 % der Energieversorgung in der Welt verbrauchend.

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Sauerstoff kann teilweise hydrogenated sein, um Wasserstoffperoxid zu geben, obwohl dieser Prozess nicht kommerzialisiert worden ist.

Industrieanwendungen

Katalytischer hydrogenation hat verschiedenen Industrienutzen.

In petrochemischen Prozessen wird hydrogenation verwendet, um alkenes und aromatics in durchtränkten alkanes (Paraffin) und cycloalkanes (naphthenes) umzuwandeln, die weniger toxisch und weniger reaktiv sind. Zum Beispiel ist Mineralterpentinöl gewöhnlich hydrogenated. Das Hydroknacken von schweren Rückständen in den Diesel ist eine andere Anwendung. In isomerization und katalytischen sich bessernden Prozessen wird etwas Wasserstoffdruck zum hydrogenolyze auf dem Katalysator gebildeten Cola aufrechterhalten, und verhindern Sie seine Anhäufung.

Xylitol, ein polyol, wird durch hydrogenation des Zuckers xylose, eines Aldehyds erzeugt.

In der Nahrungsmittelindustrie

Hydrogenation wird auf die Verarbeitung von Pflanzenöl-Fetten weit angewandt. Vollenden Sie ungesättigte Fettsäuren von Bekehrten von hydrogenation zu durchtränkten. In der Praxis wird der Prozess zur Vollziehung nicht gewöhnlich getragen. Da die ursprünglichen Öle gewöhnlich mehr als eine Doppelbindung des Kohlenstoff-Kohlenstoff pro Molekül enthalten (d. h. sie sind mehrfach ungesättigt), das Ergebnis wird gewöhnlich als teilweise hydrogenated Pflanzenöl beschrieben; das ist einige, aber gewöhnlich sind nicht alle, der Doppelbindungen des Kohlenstoff-Kohlenstoff in jedem Molekül reduziert worden. Das wird durch das Einschränken des Betrags von Wasserstoff getan (oder Reagenz reduzierend), hat erlaubt, mit dem Fett zu reagieren.

Hydrogenation läuft auf die Konvertierung von flüssigem Pflanzenöl zu festen oder halb festen Fetten hinaus, wie diejenigen präsentieren in der Margarine. Das Ändern des Grads der Sättigung des Fettes ändert einige wichtige physikalische Eigenschaften wie die schmelzende Reihe, die ist, warum flüssige Öle stückhaltiges Gut werden. Feste oder halb feste Fette werden bevorzugt, um zu backen, weil die Weise, wie sich das Fett mit Mehl vermischt, eine wünschenswertere Textur im gebackenen Produkt erzeugt. Weil teilweise hydrogenated Pflanzenöl preiswerter sind als Tierquellfette, in einer breiten Reihe der Konsistenz verfügbar sind, und andere wünschenswerte Eigenschaften haben (z.B, hat oxidative Stabilitätsbord-Leben / längeres Bord-Leben vergrößert), sie sind die vorherrschenden Fette verwendet als kürzer werdend in den meisten kommerziellen gebackenen Waren.

Gesundheitsimplikationen

Eine Nebenwirkung von unvollständigem hydrogenation Implikationen für die menschliche Gesundheit zu haben, ist der isomerization von einigen der restlichen ungesättigten Kohlenstoff-Obligationen. Die cis Konfiguration dieser Doppelbindungen herrscht in den unverarbeiteten Fetten in den meisten essbaren fetten Quellen vor, aber unvollständiger hydrogenation wandelt teilweise diese Moleküle zu trans isomers um, die in Kreislaufkrankheiten einschließlich Herzkrankheit hineingezogen worden sind (sieh trans Fette). Die Konvertierung von cis bis trans Obligationen wird bevorzugt, weil die trans Konfiguration niedrigere Energie hat als der natürliche cis ein. Am Gleichgewicht ist der trans/cis isomer Verhältnis über 2:1. Nahrungsmittelgesetzgebung in den Vereinigten Staaten und Codes der Praxis in der EU haben lange Etiketten verlangt, die den fetten Inhalt von Nahrungsmitteln im Einzelhandel und mehr kürzlich erklären, haben auch Behauptung des trans fetten Inhalts verlangt. Fette von Trans werden in Dänemark und New York City verboten.

Hydrogenation von Kohle

Geschichte

Der frühste hydrogenation ist der von der katalysierten Hinzufügung von Platin von Wasserstoff zu Sauerstoff in der Lampe von Döbereiner, ein schon in 1823 kommerzialisiertes Gerät. Der französische Chemiker Paul Sabatier wird als der Vater des Hydrogenation-Prozesses betrachtet. 1897, auf die frühere Arbeit von James Boyce, einem amerikanischen Chemiker bauend, der in der Fertigung von Seife-Produkten arbeitet, hat er entdeckt, dass die Einführung einer Spur von Nickel als ein Katalysator die Hinzufügung von Wasserstoff zu Molekülen von gasartigen Kohlenwasserstoffen darin erleichtert hat, was jetzt als der Prozess von Sabatier bekannt ist. Für diese Arbeit hat Sabatier den 1912-Nobelpreis in der Chemie geteilt. Wilhelm Normann wurde einem Patent in Deutschland 1902 und in Großbritannien 1903 für den hydrogenation von flüssigen Ölen zuerkannt, der der Anfang dessen war, was jetzt weltweit Industrie ist. Der gewerblich wichtige Prozess von Haber-Bosch, zuerst beschrieben 1905, ist mit hydrogenation des Stickstoffs verbunden. Im Prozess von Fischer-Tropsch, hat 1922 Kohlenmonoxid gemeldet, das aus Kohle leicht abgeleitet wird, ist hydrogenated zu flüssigen Brennstoffen.

Auch 1922 haben Voorhees und Adams einen Apparat beschrieben, um hydrogenation unter dem Druck über einer Atmosphäre durchzuführen. Der Parr Mixbecher, das erste Produkt, um hydrogenation das Verwenden des Hochdrucks und der Temperaturen zu erlauben, wurde 1926 gestützt auf Voorhees und der Forschung von Adams kommerzialisiert und bleibt im weit verbreiteten Gebrauch. 1924 hat Murray Raney einen Nickel feiner Puder-Katalysator entwickelt, der nach ihm genannt ist, der noch in hydrogenation Reaktionen wie Konvertierung von nitriles zu Aminen oder der Produktion der Margarine weit verwendet wird. 1938 hat Otto Roelen den Oxo-Prozess beschrieben, der mit der Hinzufügung sowohl von Wasserstoff als auch von Kohlenmonoxid zu alkenes verbunden ist, Aldehyde gebend. Da dieser Prozess C-C Kopplung, es und seine viele Schwankungen zur Folge hat (sieh carbonylation) bleibt hoch aktuell ins neue Jahrzehnt. Die 1960er Jahre haben die Entwicklung von homogenen Katalysatoren, z.B, dem Katalysator von Wilkinson bezeugt. In den 1980er Jahren hat Noyori asymmetrischer hydrogenation eine der ersten Anwendungen von hydrogenation in der asymmetrischen Synthese, einer wachsenden Anwendung in der Produktion von feinen Chemikalien vertreten.

Metallfreier hydrogenation

Zu allen praktischen Zwecken verlangt hydrogenation einen Metallkatalysator. Hydrogenation kann jedoch von einigen Wasserstoffspendern ohne Katalysatoren, veranschaulichenden Wasserstoffspendern ausgehen, die diimide und Aluminium isopropoxide sind. Einige metallfreie katalytische Systeme sind in der akademischen Forschung untersucht worden. Ein solches System für die Verminderung von ketones besteht aus tert-butanol und Kalium tert-butoxide und sehr hohen Temperaturen. Die Reaktion, die unten gezeichnet ist, beschreibt den hydrogenation von benzophenone:

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Eine chemische Kinetik-Studie hat gefunden, dass diese Reaktion erste Ordnung in allen drei Reaktionspartnern ist, die einen zyklischen 6-membered Übergang-Staat andeuten.

Ein anderes System für metallfreien hydrogenation basiert auf dem phosphine-borane, zusammengesetztem 1, der ein frustriertes Paar von Lewis genannt worden ist. Es akzeptiert umkehrbar, dass dihydrogen bei relativ niedrigen Temperaturen den phosphonium borate 2 bildet, der einfach abnehmen kann, hat imines gehindert.

:Wie man

berichtet hat, ist die Verminderung von nitrobenzene zum Anilin durch fullerene, sein Monoanion, atmosphärischen Wasserstoff und UV Licht katalysiert worden.

Ausrüstung für hydrogenation verwendet

Heutiger Bank-Chemiker hat drei Hauptwahlen der hydrogenation Ausrüstung:

• Gruppe hydrogenation unter atmosphärischen Bedingungen
• Gruppe hydrogenation bei der Hochtemperatur und/oder dem Druck
• Überfluten Sie hydrogenation

Gruppe hydrogenation unter atmosphärischen Bedingungen

Das Original und noch eine allgemein geübte Form von hydrogenation in lehrenden Laboratorien, dieser Prozess wird gewöhnlich durch das Hinzufügen festen Katalysators zu einer runden untersten Taschenflasche des aufgelösten Reaktionspartners bewirkt, der mit dem Stickstoff oder Argon-Benzin ausgeleert worden ist und die Mischung mit einem durchdringbaren Gummisiegel siegelnd. Wasserstoffbenzin wird dann von einem H-filled Ballon geliefert. Die resultierende drei Phase-Mischung ist begeistert, um das Mischen zu fördern. Wasserstoffauffassungsvermögen kann kontrolliert werden, der nützlich sein kann, um Fortschritt eines hydrogenation zu kontrollieren. Das wird entweder durch das Verwenden einer abgestuften Tube erreicht, die eine farbige Flüssigkeit, gewöhnlich wässriges Kupfersulfat oder mit Maßen für jeden Reaktionsbehälter enthält.

Gruppe hydrogenation bei der Hochtemperatur und/oder dem Druck

Da viele hydrogenation Reaktionen wie hydrogenolysis, Gruppen und die Verminderung von aromatischen Systemen zu schützen, äußerst faul bei der atmosphärischen Temperatur und dem Druck weitergehen, sind unter Druck gesetzte Systeme populär. In diesen Fällen wird Katalysator zu einer Lösung des Reaktionspartners unter einer trägen Atmosphäre in einem Druck-Behälter hinzugefügt. Wasserstoff wird direkt von einem Zylinder hinzugefügt oder in der Laborwasserstoffquelle gebaut, und der unter Druck gesetzte Schlicker wird mechanisch geschaukelt, um Aufregung zur Verfügung zu stellen, oder ein spinnender Korb wird verwendet. Hitze kann auch verwendet werden, weil der Druck die verbundene Verminderung der Gaslöslichkeit ersetzt.

Fluss hydrogenation

Fluss hydrogenation ist eine populäre Technik an der Bank und zunehmend der Prozess-Skala geworden. Diese Technik ist mit unaufhörlich dem Fließen eines verdünnten Stroms des aufgelösten Reaktionspartners über einen festen Bettkatalysator in Gegenwart von Wasserstoff verbunden. Das Verwenden hat HPLC Technologie gegründet, diese Technik erlaubt die Anwendung des Drucks vom atmosphärischen bis 1,450 PSI. Hochtemperaturen können auch verwendet werden. An der Bank-Skala verwenden Systeme eine Reihe von vorgepackten Katalysatoren, die das Bedürfnis danach beseitigt, pyrophoric Katalysatoren zu wiegen und zu filtern.

Industriereaktoren

Katalytischer hydrogenation wird in einem röhrenförmigen mit einem unterstützten Katalysator gepackten Reaktor des Stecker-Flusses (PFR) getan. Der Druck und die Temperaturen sind normalerweise hoch, obwohl das vom Katalysator abhängt. Das Katalysator-Laden ist normalerweise viel niedriger als in der Laborgruppe hydrogenation, und verschiedene Befürworter werden zum Metall hinzugefügt, oder Mischmetalle werden verwendet, um Tätigkeit, Selektivität und Katalysator-Stabilität zu verbessern. Der Gebrauch von Nickel ist trotz seiner niedrigen Tätigkeit wegen seiner niedrigen Kosten im Vergleich zu Edelmetallen üblich.

Flüssige Gasinduktionsreaktoren (Hydrogenator) werden auch verwendet, um katalytischen hydrogenation auszuführen.

Siehe auch

• Dehydrogenation
• Übertragen Sie hydrogenation
• Hydrogenolysis
• Hydroentschwefelung, Hydrotreater und Entschwefelung von Oil
• Zeitachse von Wasserstofftechnologien
• josiphos ligands

Weiterführende Literatur

• Beispiele von hydrogenation von Organischen Synthesen:
• Organische Synthesen, Coll. Vol. 7, p.226 (1990).
• Organische Synthesen, Coll. Vol. 8, p.609 (1993).
• Organische Synthesen, Coll. Vol. 5, p.552 (1973).
• Organische Synthesen, Coll. Vol. 3, p.720 (1955).
• Organische Synthesen, Coll. Vol. 6, p.371 (1988).
• frühe Arbeit an der Übertragung hydrogenation: Davies, R. R.; Hodgson, H. H. J. Chem. Soc. 1943, 281. Leggether, B. E.; braun, R. K. Kann. J. Chem. 1960, 38, 2363. Kuhn, L. P. J. Sind. Chem. Soc. 1951, 73, 1510.

Links

• "Die Magie der Wasserdruckprüfung" Populäre Mechanik, Juni 1931, Seiten 107-109 früher Artikel für die breite Öffentlichkeit auf hydrogenation von Öl erzeugt in den 1930er Jahren