Säure von Salicylic (von lateinischem salix, Weide, bei deren Rinde die Substanz gepflegt hat, erhalten zu werden) ist eine monohydroxybenzoic Säure, ein Typ von phenolic Säure und einem Beta hydroxy Säure. Diese farblose kristallene organische Säure wird in der organischen Synthese weit verwendet und fungiert als ein Pflanzenhormon. Es wird aus dem Metabolismus von salicin abgeleitet. Zusätzlich dazu, eine Zusammensetzung zu sein, die dem chemisch ähnlich, aber zum aktiven Bestandteil des Aspirins (Azetylsalizylsäure) nicht identisch ist, ist es wahrscheinlich für seinen Gebrauch in Antiakne-Behandlungen am besten bekannt. Die Salze und esters von salicylic Säure sind als salicylates bekannt.

Chemie

Säure von Salicylic hat die Formel CH (OH) COOH, wo OH Gruppe ortho zur carboxyl Gruppe ist. Es ist auch bekannt als 2-hydroxybenzenecarboxylic Säure. Es ist in Wasser (0.2 g/100 ml HO an 20 °C) schlecht auflösbar. Aspirin (Azetylsalizylsäure oder ASA) kann durch die Esterifizierung des phenolic hydroxyl Gruppe von salicylic Säure mit der Acetyl-Gruppe vom essigsauren Anhydrid- oder Acetyl-Chlorid bereit sein.

Pflanzenhormon

Säure von Salicylic (SA) ist ein phenolic phytohormone und wird in Werken mit Rollen in Pflanzenwachstum und Entwicklung, Fotosynthese, Transpiration, Ion-Auffassungsvermögen und Transport gefunden. SA veranlasst auch spezifische Änderungen in der Blatt-Anatomie und Chloroplast-Struktur. SA wird an der endogenen Nachrichtenübermittlung beteiligt, in der Pflanzenverteidigung gegen pathogens vermittelnd. Es spielt eine Rolle im Widerstand gegen pathogens durch das Verursachen der Produktion von pathogenesis-zusammenhängenden Proteinen. Es wird am erworbenen Körperwiderstand (SAR) beteiligt, in dem ein pathogener Angriff auf einen Teil des Werks Widerstand in anderen Teilen veranlasst. Das Signal kann sich auch zu nahe gelegenen Werken durch salicylic Säure bewegen, die zum flüchtigen ester, Methyl salicylate wird umwandelt.

Produktion

Säure von Salicylic ist biosynthesized von der Aminosäure phenylalanine. In Arabidopsis thaliana kann es auch über einen phenylalanine-unabhängigen Pfad synthetisiert werden.

Natrium salicylate ist durch das Behandeln von Natrium phenolate (das Natriumssalz von Phenol) mit dem Kohlendioxyd am Hochdruck (100 atm) und hohe Temperatur (390K)-a als die Reaktion von Kolbe-Schmitt bekannte Methode gewerblich bereit. Die Ansäuerung des Produktes mit Schwefelsäure gibt salicylic Säure:

Es kann auch durch die Hydrolyse des Aspirins (Azetylsalizylsäure) oder Methyl salicylate (Öl der Moosbeere) mit einer starken Säure oder Basis bereit sein.

Geschichte

Der griechische Arzt Hippocrates hat im 5. Jahrhundert v. Chr. über ein bitteres Puder geschrieben, das aus dem Weide-Rinde herausgezogen ist, das Schmerzen und Schmerzen erleichtern und Fieber reduzieren konnte. Dieses Heilmittel wurde auch in Texten von altem Sumer, Libanon und Assyria erwähnt. Die Cherokee und anderen Indianer haben eine Einführung des Rindes für Fieber und der anderen medizinischen Zwecke seit Jahrhunderten verwendet. Der medizinische Teil des Werks ist das innere Rinde und wurde als ein Schmerz reliever für eine Vielfalt von Beschwerden verwendet. Der Ehrwürdige Stein von Edward, ein Pfarrer davon, Norton, Oxfordshire, England Abzuschnitzeln, haben 1763 bemerkt, dass das Rinde der Weide im Reduzieren eines Fiebers wirksam war.

Der aktive Extrakt des Rindes, genannt salicin, nach dem lateinischen Namen für die weiße Weide (Salix alba), wurde isoliert und vom deutschen Chemiker Johann Andreas Buchner 1826 genannt. Ein größerer Betrag der Substanz wurde 1828 von Henri Leroux, einem französischen Apotheker isoliert. Raffaele Piria, ein italienischer Chemiker ist im Stande gewesen, die Substanz in einen Zucker und einen zweiten Bestandteil umzuwandeln, der auf der Oxydation salicylic Säure wird.

Säure von Salicylic wurde auch vom Kraut meadowsweet (Filipendula ulmaria, früher klassifiziert als Spiraea ulmaria) von deutschen Forschern 1839 isoliert. Während ihr Extrakt etwas wirksam war, hat er auch Verdauungsprobleme wie Magenverärgerung, Blutung, Diarrhöe und sogar Tod, wenn verbraucht, in hohen Dosen verursacht.

Diätetische Quellen

Früchte und Gemüsepflanzen sind natürliche Quellen von salicylic Säure, besonders Brombeeren, Heidelbeeren, Beutelmelonen, Daten, Rosinen, Guajaven, Aprikosen, grüner Paprika, Oliven, Tomaten, Radieschen, Pilze und Zichorie. Ein Kraut und Gewürze enthalten ziemlich hohe Beträge, obwohl Fleisch, Geflügel, Fisch, Eier und Milchprodukte alle wenig zu keinem salicylates haben. Der Hülsenfrüchte, Samen, Nüsse und Zerealien, haben nur Mandeln, Wasserkastanien und Erdnüsse bedeutende Beträge.

Medizinischer und kosmetischer Gebrauch

Säure von Salicylic ist für seine Fähigkeit bekannt, Schmerzen und Schmerzen zu erleichtern und Fieber zu reduzieren. Diese medizinischen Eigenschaften, besonders Fieber-Erleichterung, sind bekannt gewesen seit alten Zeiten, und wird sie als ein antientzündliches Rauschgift verwendet. Einige Forscher glauben, dass salicylate ein wesentlicher Mikronährstoff in der menschlichen Diät ist, potenziell sich als ein Vitamin, nämlich Vitamin S qualifizierend.

In der modernen Medizin werden salicylic Säure und seine Ableitungen als Bestandteile von einigen rubefacient Produkten verwendet. Zum Beispiel wird Methyl salicylate als ein Einreibemittel verwendet, um Gelenk- und Muskelschmerz zu besänftigen, und choline salicylate wird aktuell verwendet, um den Schmerz von aphthous Geschwüren zu erleichtern.

Als mit anderem Beta hydroxy Säuren, salicylic Säure ist eine Schlüsselzutat in vielen Hautpflege-Produkten für die Behandlung von Akne, Schuppenflechte, Schwielen, Getreiden, keratosis pilaris, und Warzen. Die Standardbehandlung für Schwielen ist eine 6-%-Aspirin-Suspendierung in Vaselin, das an die Schwiele seit einer Stunde angewandt ist und dann mit der Wäsche entfernt ist. Es arbeitet als ein keratolytic, bacteriocide und comedolytic Reagenz, indem es die Zellen der Oberhaut veranlasst wird, mehr sogleich zu verschütten, behinderte Poren öffnend und Bakterien für neutral erklärend innerhalb, Poren davon abhaltend, sich wieder durch die Zusammenziehung des Porendiameters und das Erlauben des Zimmers für das neue Zellwachstum zu verstopfen. Wegen seiner Wirkung auf Hautzellen, salicylic Säure wird in mehreren verwendet schamponiert verwendet, um Schuppen zu behandeln. Der Gebrauch von konzentrierten Lösungen von salicylic Säure kann Hyperpigmentation auf der unpretreated Haut für diejenigen mit dunkleren Hauttypen (Phototypen IV, V, VI von Fitzpatrick), sowie mit dem Nichtgebrauch eines breiten Spektrums sunblock verursachen.

Wismut subsalicylate, ein Salz des Wismuts und salicylic Säure, ist die aktive Zutat in der Magen-Entlastungshilfe wie Pepto-Bismol. Wismut subsalicylate hilft, Brechreiz, Sodbrennen, Verdauungsstörung, Magenschmerzen und Diarrhöe zu kontrollieren. Es ist auch ein sehr mildes Antibiotikum.

Mechanismus der Handlung

Eine Wirkung von salicylic Säure ist, Ampere-aktiviertes Protein kinase zu aktivieren, und das ist als eine mögliche Erklärung für einige der Effekten sowohl von salicylic Säure als auch von Aspirin angedeutet worden.

Anderer Gebrauch

Obwohl toxisch, in großen Mengen, salicylic Säure wird als ein Nahrungsmittelkonservierungsmittel und als bakterizid und ein Antiseptikum verwendet. Für einige Menschen mit der salicylate Empfindlichkeit können sogar diese kleinen Dosen schädlich sein.

Natrium salicylate ist ein nützlicher Phosphor im Vakuum, das mit fast der flachen Quant-Leistungsfähigkeit für Wellenlängen zwischen 10 bis 100 nm ultraviolett ist. Es fluoresces im Blau an 420 nm. Es ist auf einer sauberen Oberfläche durch das Sprühen einer gesättigten Lösung des Salzes im von der Eindampfung gefolgten Methanol leicht bereit.

Sicherheit

Aktuell, weil eine Säure des Betas-hydroxy (und verschieden von Säuren des Alphas-hydroxy) salicylic Säure zum Eindringen und Brechen unten von Fetten und lipids fähig ist, es fähig dazu machend, gemäßigte chemische Brandwunden der Haut wenn bei sehr hohen Konzentrationen (solcher als nahe oder wirklich die Majoritätszutat) innerhalb eines Lösungsmittels zu verursachen. Es ist dazu fähig, das Futter von Poren in solchen Fällen zu beschädigen, wenn das Lösungsmittel Alkohol, Azeton oder ein Öl ist. Freihändige Grenzen werden an 2 % für den aktuellen festgelegt, der auf dem Gesicht und 3 % für diejenigen verlassen ist, die angenommen sind, von, wie Akne-Reinigungsmittel oder Shampoo gewaschen zu werden. Vorsicht sollte geübt werden, wenn man große Volumina von salicylic Säure behandelt, und Schutzhandschuhe werden für jede Wiederholung, anhaltende Aussetzung empfohlen. 17 % salicylic Säure, die häufig für die Warze-Eliminierung verkauft wird, sollten auf das Gesicht nicht angewandt werden und sollten für die Akne-Behandlung nicht verwendet werden. Sogar für die Warze-Eliminierung sollte solch eine Lösung nur zweimal täglich angewandt werden - häufigerer Gebrauch kann zu einer Zunahme in Nebenwirkungen ohne eine Zunahme in der Wirkung führen.

Wenn aufgenommen, salicylic Säure hat eine mögliche ototoxic Wirkung durch das Hemmen prestin. Es kann vergänglichen hörenden Verlust in zinkunzulänglichen Personen veranlassen. Diese Entdeckung basiert auf klinischen Studien mit Ratten. Eine Einspritzung von salicylic Säure hat das Hören des Verlustes in zinkunzulänglichen Ratten veranlasst, während eine gleichzeitige Einspritzung von Zink den Hören-Verlust umgekehrt hat. Eine Einspritzung von Magnesium in den zinkunzulänglichen Ratten hat den Säure-veranlassten salicylic nicht umgekehrt, Verlust hörend.

Es gibt keine Studien, die spezifisch auf aktuelle salicylic Säure in Schwangerschaft schauen. Mündliche salicylic Säure ist mit einer Zunahme in Missbildungen, wenn verwendet, während des ersten Vierteljahres nicht vereinigt worden, aber der Gebrauch in später Schwangerschaft ist mit der Blutung, besonders intrakranialer Blutung vereinigt worden. Die Gefahren des Aspirins spät in Schwangerschaft sind wahrscheinlich für eine aktuelle Aussetzung von salicylic Säure sogar spät in der Schwangerschaft wegen seiner niedrigen Körperniveaus nicht wichtig. Aktuelle salicylic Säure ist in vielen freihändigen dermatological Agenten üblich, und der Mangel an nachteiligen Berichten deutet ein niedriges teratogenic Potenzial an.

Säure-Überdosis von Salicylic kann zu salicylate Vergiftung führen, die häufig klinisch in einem Staat der metabolischen Azidose mit ausgleichendem Atmungsalkalosis präsentiert. In Patienten, die mit einer akuten Überdosis auszeichnen, werden eine 16-%-Krankhaftigkeitsrate und eine 1-%-Sterblichkeitsziffer beobachtet.

Einige Menschen sind zu salicylic Säure und verwandten Zusammensetzungen überempfindlich.

Die USA-Bundesbehörde zur Überwachung von Nahrungs- und Arzneimittlel empfiehlt den Gebrauch des Sonne-Schutzes, wenn sie Hautpflege-Produkte verwendet, die salicylic Säure (oder jeder andere BHA) auf Sonne-ausgestellten Hautgebieten enthalten.

Es gibt Daten, der eine Vereinigung zwischen Aussetzung von salicylic Säure und Syndrom von Reye unterstützt. Das Syndrom-Fundament des Nationalen Reyes warnt vor dem Gebrauch dieser Substanzen und anderer Substanzen, die dem Aspirin, auf Kindern und Jugendlichen ähnlich sind.

Epidemiologische Forschung hat eine Vereinigung zwischen der Entwicklung des Syndroms von Reye und dem Gebrauch des Aspirins (eine Salicylate-Zusammensetzung) gezeigt, für die Symptome von einer Grippe ähnlichen Krankheiten, Windpocken, Kälte usw. zu behandeln.

Der amerikanische Chirurg Allgemein, die Bundesbehörde zur Überwachung von Nahrungs- und Arzneimittlel, die Zentren für die Krankheitskontrolle und Verhinderung und die amerikanische Akademie der Kinderheilkunde empfiehlt, dass Aspirin und Kombinationsprodukte, die Aspirin nicht enthalten, Kindern unter 19 Jahren alt während Episoden von Fieber verursachenden Krankheiten wegen einer Sorge über das Syndrom von Reye gegeben werden.

Siehe auch

• Trolamine salicylate

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