Eine Steroide ist ein Typ der organischen Zusammensetzung, die eine charakteristische Einordnung von vier Cycloalkane-Ringen enthält, die mit einander angeschlossen werden. Beispiele von Steroiden schließen das diätetische fette Cholesterin, die Sexualhormone estradiol und das Testosteron und das antientzündliche Rauschgift dexamethasone ein.

Der Kern von Steroiden wird aus zwanzig zusammengebundenen Kohlenstoff-Atomen zusammengesetzt, die die Form von vier verschmolzenen Ringen annehmen: drei Cyclohexane-Ringe (benannt als Ringe A, B, und C in der Zahl nach rechts) und ein Cyclopentane-Ring (der D-Ring). Die Steroiden ändern sich durch die funktionellen Gruppen, die diesem Vier-Ringe-Kern und durch den Oxydationsstaat der Ringe beigefügt sind. Sterols sind spezielle Formen von Steroiden, mit einer hydroxyl Gruppe an der Position 3, und ein Skelett ist auf cholestane zurückzuführen gewesen.

Hunderte von verschiedenen Steroiden werden in Werken, Tieren und Fungi gefunden. Alle Steroiden werden in Zellen irgendein vom sterols lanosterol (Tiere und Fungi) oder von cycloartenol (Werke) gemacht. Sowohl lanosterol als auch cycloartenol werden aus dem cyclization des triterpene squalene abgeleitet.

Struktur

Steroiden sind eine Klasse von organischen Zusammensetzungen mit einer chemischen Struktur, die den Kern von gonane oder einem Skelett abgeleitet daher enthält. Gewöhnlich sind Methyl-Gruppen am Kohlenstoff C-10 und C-13 anwesend. An Kohlenstoff C-17 kann eine alkyl Seitenkette auch da sein.

Gonane ist die einfachstmögliche Steroide und wird aus siebzehn Kohlenstoff-Atomen, zusammengebunden zusammengesetzt, um vier verschmolzene Ringe zu bilden. Die drei Cyclohexane-Ringe (benannt als Ringe A, B, und C in der Zahl über dem Recht) bilden das Skelett von phenanthrene; Ring D hat eine cyclopentane Struktur. Folglich zusammen werden sie cyclopentaphenanthrene genannt.

Allgemein haben Steroiden eine Methyl-Gruppe am Kohlenstoff C-10 und C-13 und eine alkyl Seitenkette an Kohlenstoff C-17. Weiter ändern sie sich durch den

Konfiguration der Seitenkette, die Zahl von zusätzlichen Methyl-Gruppen und den funktionellen Gruppen haben den Ringen angehaftet. Zum Beispiel die hydroxyl Gruppe an der Position c-3 in sterols.

Klassifikation

Taxonomical/Functional

Einige der allgemeinen Kategorien von Steroiden:

• Tier
• Kerbtier
• Ecdysteroids wie ecdysterone
• Wirbeltier
• Steroide-Hormone
• Sexualsteroiden sind eine Teilmenge von Sexualhormonen, die Sexualunterschiede erzeugen oder Fortpflanzung unterstützen. Sie schließen Androgene, Oestrogen und progestagens ein.
• Corticosteroids schließen glucocorticoids und mineralocorticoids ein. Glucocorticoids regeln viele Aspekte des Metabolismus und der geschützten Funktion, wohingegen mineralocorticoids helfen, Blutvolumen aufrechtzuerhalten und Nierenausscheidung von Elektrolyten zu kontrollieren. Die meisten medizinischen 'Steroide'-Rauschgifte sind corticosteroids.
• Anaboliken sind eine Klasse von Steroiden, die mit Androgen-Empfängern aufeinander wirken, um Muskel- und Knochen-Synthese zu vergrößern. Es gibt natürliche und synthetische Anaboliken. Auf der populären Sprache bezieht sich das Wort "Steroiden" gewöhnlich auf Anaboliken.
• Cholesterin, das die Flüssigkeit von Zellmembranen abstimmt und der Hauptbestandteil der in atherosclerosis hineingezogenen Flecke ist.
• Werk
• Phytosterols
• Brassinosteroids
• Fungus
• Ergosterols

Strukturell

Es ist auch möglich, auf ihrer chemischen Zusammensetzung gestützte Steroiden zu klassifizieren. Ein Beispiel dessen, wie MeSH diese Klassifikation durchführt, ist daran verfügbar. Beispiele von dieser Klassifikation schließen ein:

Gonane (oder Steroide-Kern) ist der Elternteil (17-Kohlenstoff-tetracyclic) Kohlenwasserstoff-Molekül ohne irgendwelche alkyl Seitenketten.

Biosynthese

Steroide-Biosynthese ist ein anabolischer metabolischer Pfad, der Steroiden von einfachen Vorgängern erzeugt. Einem einzigartigen biosynthetic Pfad wird in Tieren im Vergleich zu vielen anderen Organismen gefolgt, den Pfad ein allgemeines Ziel für Antibiotika und andere anti-infective Rauschgifte machend. Außerdem ist der Steroide-Metabolismus in Menschen das Ziel von Cholesterin senkenden Rauschgiften wie statins.

In Menschen und anderen Tieren folgt die Biosynthese von Steroiden dem mevalonate Pfad, der Acetyl-CoA als Bausteine verwendet, um dimethylallyl pyrophosphate (DMAPP) und isopentenyl pyrophosphate (IPP) zu bilden. In nachfolgenden Schritten werden DMAPP und IPP angeschlossen, um geranyl pyrophosphate (GPP) zu bilden, der der Reihe nach verwendet wird, um die Steroide lanosterol zu synthetisieren. Weitere Modifizierungen von lanosterol in andere Steroiden werden steroidogenesis Transformationen klassifiziert.

Pfad von Mevalonate

Der mevalonate Pfad oder HMG-CoA reductase Pfad fangen damit an und enden mit dimethylallyl pyrophosphate (DMAPP) und isopentenyl pyrophosphate (IPP).

Arzneimittellehre

Mehrere Rauschgifte nehmen den mevalonate Pfad ins Visier:

• Statins (verwendet für Hochcholesterin-Niveaus)
• Bisphosphonates (verwendet in der Behandlung von verschiedenen mit dem Knochen degenerativen Krankheiten)

DMAPP zu lanosterol

Isopentenyl pyrophosphate und dimethylallyl pyrophosphate schenken Isopren-Einheiten, die gesammelt und modifiziert werden, um terpenes und isoprenoids zu bilden, die eine große Klasse von lipids sind, die den carotenoids einschließen, und die größte Klasse des Werks natürliche Produkte bilden.

Hier werden die Isopren-Einheiten zusammengetroffen, um squalene zu machen, und dann zusammengefaltet und in eine Reihe von Ringen gebildet, um lanosterol zu machen. Lanosterol kann dann in andere Steroiden wie Cholesterin und ergosterol umgewandelt werden.

Steroidogenesis

Steroidogenesis ist der biologische Prozess, durch den Steroiden von Cholesterin erzeugt und in andere Steroiden umgestaltet werden. Die Pfade von steroidogenesis unterscheiden sich zwischen verschiedenen Arten, aber die Pfade von menschlichem steroidogenesis werden in der Zahl gezeigt.

Produkte von steroidogenesis schließen ein:

• Androgene
• Testosteron
• Oestrogen und Progesteron
• corticoids
• cortisol
• aldosterone

Steroiden schließen Oestrogen, cortisol, Progesteron und Testosteron ein. Oestrogen und Progesteron werden in erster Linie im Eierstock und in der Nachgeburt während Schwangerschaft und dem Testosteron in den Hoden gemacht. Testosteron wird auch ins Oestrogen umgewandelt, um die Versorgung von jedem, in den Körpern sowohl von Frauen als auch von Männern zu regeln. Bestimmte Neurone und glia im Zentralnervensystem (CNS) drücken die Enzyme aus, die für die lokale Synthese von pregnane neurosteroids, entweder de novo oder von peripherisch abgeleiteten Quellen erforderlich sind. Der Rate beschränkende Schritt der Steroide-Synthese ist die Konvertierung von Cholesterin zu pregnenolone, der innerhalb des mitochondrion vorkommt.

Regulierung

Mehrere Schlüsselenzyme können durch die DNA transcriptional Regulierung auf der Aktivierung von SREBP (Sterol Element bindendes Durchführungsprotein 1 und-2) aktiviert werden. Dieser intrazelluläre Sensor entdeckt niedrige Cholesterin-Niveaus und stimuliert endogene Produktion durch den HMG-CoA reductase Pfad, sowie lipoprotein Auffassungsvermögen durch den regelnden der LDL Empfänger zunehmend. Die Regulierung dieses Pfads wird auch durch das Steuern der Rate der Übersetzung des mRNA, Degradierung von reductase und phosphorylation erreicht.

Alternative Pfade

In Werken und Bakterien verwendet der non-mevalonate Pfad pyruvate und glyceraldehyde 3-Phosphate-als Substrate.

Metabolismus

Steroiden werden hauptsächlich durch cytochrome Enzyme von P450 oxidase wie CYP3A4 oxidiert. Diese Reaktionen führen Sauerstoff in den Steroide-Ring ein, und erlaubt der Struktur, durch andere Enzyme zerbrochen zu werden, Galle-Säuren als Endprodukte zu bilden. Diese Galle-Säuren können dann durch die Sekretion von der Leber in der Galle beseitigt werden. Der Ausdruck dieses oxidase Gens kann upregulated durch den Steroide-Sensor PXR sein, wenn es eine hohe Blutkonzentration von Steroiden gibt.

Verwenden

Medizinischer Gebrauch

Missbrauch

Siehe auch

• Batrachotoxin
• Liste von Steroide-Abkürzungen
• Steroide-Hormon
• Corticosteroid
• Sexualsteroide
• Steroide sulfatase
• Steroide hydroxylases
• Steroidogenic akutes Durchführungsprotein

Links

• Nomenklatur von Steroiden Hausseite an der Universität von Königin Mary Londons.
• Die Wissenschaft von Steroiden (Dokumentarfilm)
• Steroidogenesis