1,2-Dibromoethane, auch bekannt als Äthylen dibromide (EDB), ist die Organobromine-Zusammensetzung mit der chemischen Formel (CHBr). Obwohl Spur-Beträge natürlich im Ozean vorkommen, wo er wahrscheinlich durch Algen und Kelp gebildet wird, ist es hauptsächlich synthetisch. Es ist eine farblose Flüssigkeit mit einem süßen Gestank, der an 10 ppm feststellbar ist, ist eine weit verwendete und manchmal umstrittene Atemgift.

Vorbereitung und Struktur

Es wird durch die Reaktion von Äthylen mit Brom in einer klassischen Halogen-Hinzufügungsreaktion erzeugt:

:CH=CH + Br  BrCHCHBr

Gebrauch

Benzinzusatz

Historisch, 1,2-dibromoethane wurde als ein Antischlag-Zusatz in leaded Brennstoffen verwendet. Es reagiert mit Leitungsrückständen, um flüchtige Leitungsbromide zu erzeugen, dadurch das Beschmutzen des Motors durch Leitungsoxyde verhindernd.

Schädlingsbekämpfungsmittel

Es ist als ein Schädlingsbekämpfungsmittel in Boden und auf verschiedenen Getreide verwendet worden. Die Anwendungen wurden nach dem erzwungenen Ruhestand von 1,2 dibromo 3 chloropropane (DBCP) begonnen. Der grösste Teil dieses Gebrauches ist in den Vereinigten Staaten angehalten worden. Es setzt fort, als eine Atemgift für die Behandlung des Klotzes für Termiten und Käfer für die Kontrolle von Motten in Bienenkörben verwendet zu werden.

Reagens in der organischen Synthese

1,2-Dibromoethane wird in der organischen Synthese als eine Quelle von Brom, z.B, zu brominate carbanions verwendet und Magnesium für bestimmte Reagenzien von Grignard zu aktivieren. Im letzten Prozess wird der 1,2-dibromoethane zum Äthylen- und Magnesium-Bromid umgewandelt, einen frisch geätzten Teil von Magnesium zum Substrat ausstellend.

Äthylen-Bromid hat breitere Anwendungen in der Vorbereitung anderer organischer Zusammensetzungen. Es wird verwendet, um Vinylbromid, einen Vorgänger zu einigen Feuerverzögerungsmitteln zu machen.

Gesundheitseffekten

Die Effekten auf Leute, hohe Niveaus zu atmen, sind nicht bekannt, aber Tierstudien mit Kurzzeitaussetzungen von hohen Niveaus haben Depression und Zusammenbruch verursacht, Effekten auf das Gehirn anzeigend. Änderungen im Gehirn und Verhalten wurden auch in jungen Ratten gesehen, deren Eltern männlichen Geschlechts 1,2-dibromoethane geatmet hatten, und Geburtsdefekte im Jungen von Tieren beobachtet wurden, die, während schwanger, ausgestellt wurden. 1,2-Dibromoethane ist nicht bekannt, Geburtsdefekte in Menschen zu verursachen. Das Schlucken hat Tod an 40 mL Dosen herbeigeführt

Es ist ein bekanntes Karzinogen mit vor1977 Aussetzungsniveaus, die es als die karzinogenste Substanz auf dem HERP Index aufreihen.

Links

• Nationaler Schadstoff-Warenbestand 1,2-Dibromoethane Tatsächliche Angaben
• Berichte von Congressional Research Service (CRS) bezüglich Äthylens Dibromide
• ATSDR ToxFAQs