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Tetrachloroethylene

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Tetrachloroethylene, der auch unter seinem systematischen Namen tetrachloroethene und vielen anderen Namen bekannt ist, ist ein chlorocarbon mit der Formel ClC=CCl. Es ist eine farblose für die chemische Reinigung von Stoffen weit verwendete Flüssigkeit, folglich wird es manchmal genannt, "Flüssigkeit chemisch reinigend." Es hat einen süßen Gestank, der durch die meisten Menschen bei einer Konzentration von 1 Teil pro Million (1 ppm) feststellbar ist. Weltproduktion war ungefähr 1 Megatonne 1985.

Produktion

Michael Faraday hat zuerst tetrachloroethylene 1821 durch die Thermalzergliederung von hexachloroethane synthetisiert.

:CCl → CCl + Kl.

Der grösste Teil von tetrachloroethene wird durch die hohe Temperatur chlorinolysis von leichten Kohlenwasserstoffen erzeugt. Die Methode ist mit der Entdeckung von Faraday verbunden, da hexachloroethane erzeugt wird und sich thermisch zersetzt. Seitenprodukte schließen Kohlenstoff tetrachloride, Wasserstoffchlorid und hexachlorobutadiene ein.

Mehrere andere Methoden sind entwickelt worden. Wenn 1,2-dichloroethane, wird zu 400 °C mit dem Chlor geheizt, tetrachloroethene wird durch die chemische Reaktion erzeugt:

:ClCHCHCl + 3 Kl. ClC=CCl + 4 HCl

Diese Reaktion kann durch eine Mischung des Kaliumchlorids und Aluminiumchlorids oder durch aktivierten Kohlenstoff katalysiert werden. Trichlorethylen ist ein Hauptnebenprodukt, das durch die Destillation getrennt wird.

Gemäß einem EPA Bericht von 1976, der Menge von Tetrachloroethylene (auch bekannt als perchloroethylene oder PCE) erzeugt in den Vereinigten Staaten gerade ein Jahr 1973, hat sich auf 706 Millionen Pfunde (320,000 Metertonnen) belaufen. Diamantdreiblattklee, Dow Chemical Company, E.I DuPont und Vulcan Materials Company (Chemische Abteilung) waren unter den acht ersten Erzeugern landesweit.

Gebrauch

Tetrachloroethylene ist ein ausgezeichnetes Lösungsmittel für organische Materialien. Sonst ist es flüchtig, hoch stabil, und nicht entzündbar. Aus diesen Gründen wird es in der chemischen Reinigung weit verwendet. Gewöhnlich als eine Mischung mit anderem chlorocarbons wird es auch verwendet, um Metallteile in den selbstfahrenden und anderen Metallbearbeitungsindustrien zu entfetten. Es erscheint in einigen Verbrauchsgütern einschließlich Abbeizer und Punkt-Wiedermöbelpacker.

Historische Anwendungen

Tetrachloroethene wurde einmal als ein Zwischenglied in der Fertigung von HFC-134a und zusammenhängenden Kühlmitteln umfassend verwendet. Am Anfang des 20. Jahrhunderts wurde tetrachloroethene für die Behandlung für die Hakenwurm-Plage verwendet.

Gesundheit und Sicherheit

Die Internationale Agentur für die Forschung über Krebs hat tetrachloroethene als eine Gruppe 2A Karzinogen klassifiziert, was bedeutet, dass es wahrscheinlich Menschen karzinogen ist. Wie viele chlorierte Kohlenwasserstoffe ist tetrachloroethene ein Zentralnervensystem-Beruhigungsmittel und kann in den Körper durch die Atmungs- oder Hautaussetzung eingehen. Tetrachloroethene löst Fette von der Haut auf, potenziell auf Hautverärgerung hinauslaufend.

Tierstudien und eine Studie von 99 Zwillingen durch Dr Samuel Goldman und Forscher am Institut von Parkinson in Sunnyvale, Kalifornien hat beschlossen, dass es ein "Los des Indizienbeweises" gibt, dass die Aussetzung von tetrachloroethene die Gefahr der sich entwickelnden neunfachen Parkinsonschen Krankheit vergrößert. Größere Bevölkerungsstudien werden geplant.

Bei Temperaturen, solcher als im Schweißen, kann sich tetrachloroethylene in phosgene, ein äußerst giftiges Benzin zersetzen. Tetrachloroethylene sollte in der Nähe von Schweißoperationen, Flammen oder heißen Oberflächen nicht verwendet werden.

Prüfung für die Aussetzung

Aussetzung von Tetrachloroethene kann durch einen Alkoholtest bewertet, zu Maßen des Atem-Alkohols analog werden. Weil es im Fett des Körpers versorgt und langsam in den Blutstrom veröffentlicht wird, kann tetrachloroethene im Atem seit Wochen im Anschluss an eine schwere Aussetzung entdeckt werden. Tetrachloroethylene und trichloroacetic Säure (TCA), ein Durchbruchsprodukt von tetrachloroethene, können im Blut entdeckt werden.

In Europa empfiehlt das Wissenschaftliche Komitee auf Berufsaussetzungsgrenzen (SCOEL) für tetrachloroethylene eine Berufsaussetzungsgrenze (8. gewogener Mittelwert des Zeit-) von 20 ppm und einer Kurzzeitaussetzungsgrenze (15 Minuten) von 40 ppm.

Umweltverunreinigung

Tetrachloroethene ist ein allgemeiner Boden-Verseuchungsstoff. Mit einem spezifischen Gewicht, das größer ist als 1, wird tetrachloroethylene als eine dichte nichtwässrige Phase-Flüssigkeit da sein, wenn genügend Mengen von Flüssigkeit in der Umgebung verschüttet werden. Wegen seiner Beweglichkeit in Grundwasser, seiner Giftigkeit an niedrigen Stufen und seiner Dichte (der es veranlasst, unter der Wasserabflussleiste zu sinken), sind Reinigungstätigkeiten schwieriger als für Olkatastrophen. Neue Forschung hat sich in der Platz-Wiedervermittlung der Boden- und Grundwasser-Verschmutzung durch tetrachloroethylene konzentriert. Statt der Ausgrabung oder Förderung für die oberirdische Behandlung oder Verfügung, tetrachloroethylene Verunreinigung ist durch die chemische Behandlung oder bioremediation erfolgreich wiedervermittelt worden. Bioremediation ist unter anaerobic Bedingungen durch reduktiven dechlorination durch Dehalococcoides sp. und unter aerobic Bedingungen durch cometabolism durch Pseudomonas sp erfolgreich gewesen. Teilweise Degradierungstochter-Produkte schließen Trichlorethylen, cis-1,2-dichloroethene und Vinylchlorid ein; volle Degradierung wandelt tetrachloroethylene zu ethene und in Wasser aufgelöstem Chlorid um.

Schätzungen stellen fest, dass 85 % von erzeugtem tetrachloroethylene in die Atmosphäre veröffentlicht werden; während Modelle von OECD angenommen haben, dass 90 % in die Luft und 10 % zu Wasser veröffentlicht werden. Gestützt auf diesen Modellen, wie man schätzt, ist sein Vertrieb in der Umgebung in der Luft (76.39 % - 99.69 %), Wasser (0.23 % - 23.2 %), Boden (0.06-7 %), mit dem Rest im Bodensatz und biota. Schätzungen der Lebenszeit in der Atmosphäre ändern sich, aber ein 1987-Überblick hat eingeschätzt, dass die Lebenszeit in der Luft in ungefähr 2 Monaten in der Südlichen Halbkugel und 5-6 Monate in der Nordhemisphäre geschätzt worden ist. In einem Laboratorium beobachtete Degradierungsprodukte schließen phosgene, trichloroacetyl Chlorid, Wasserstoffchlorid, Kohlendioxyd und Kohlenmonoxid ein. Tetrachloroethylene wird durch die Hydrolyse erniedrigt, und ist auch unter Bedingungen beharrlich. Diese Zusammensetzung wird durch reduktiven dechlorination mit der anaerobic Bedingungsgegenwart, mit den Degradierungsprodukten wie trichloroethene, dichloroethene, Vinylchlorid, ethene, und Äthan erniedrigt.

Weiterführende Literatur

Siehe auch:
Merced, Kalifornien
Milford, Ohio
PCE
Woburn, Massachusetts

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